Alkoksimerkürasyon ve oksimerkürasyon arasındaki temel fark, alkoksimerkürasyonun bir alken ve alkolden bir eter oluşturması, Oksimerkürasyonun ise bir alkenden nötr alkol oluşturmasıdır.
Alkoksimerkürasyon veya alkoksimerkürasyon-demerkürasyon, bir alkenden bir eter üretmek için kullanılabilen kimyasal bir reaksiyondur. Oksimerkürasyon ise, bir alkeni nötr alkole dönüştüren elektrofilik bir ekleme mekanizmasının gerçekleştiği kimyasal bir reaksiyondur.
Alkoksimerkürasyon nedir?
Alkoksimerkürasyon veya alkoksimerkürasyon-demerkürasyon, bir alkenden bir eter üretmek için kullanılabilen kimyasal bir reaksiyondur. Başka bir deyişle, bir alkenin bir alkolle (cıva asetat varlığında) reaksiyona girdiği bir reaksiyondur. Bu bize başlangıçta bir alkoksicıva ara maddesi verir, bu daha sonra bir eter üretir, ardından sodyum borohidrit ile indirgenir.
Bu reaksiyonda, ilk olarak, bir alkenden oluşan organik bir bileşik, alkol ve cıva asetat ile reaksiyona girer. Bu reaksiyonda genellikle cıva içeren bir reaktif kullanırız. Bundan sonra, reaksiyon sırasında üretilen ara madde ayrıca sodyum borohidrit olarak bilinen bir indirgeyici madde ile reaksiyona girer. Nihayetinde bu kombinasyon, nihai organik ürün olarak bir eter verir. Eterleri, her iki hidrojen atomunun da dietil eter gibi iki karbon bazlı grupla değiştirildiği suyun organik türevleri olarak adlandırabiliriz.
Yaygın bir alkoksimerkürasyon-demerkürasyon reaksiyonu, sikloheksen ile etanol ve cıva asetat arasındaki bir reaksiyondur. Sikloheksen molekülü, bu reaksiyon için gerekli olan bir karbon-karbon çift bağına sahiptir. Alkol olarak etanol kullandığımız için, nihai ürün etanol kısmı (protonsuz) ve sikloheksen molekülünün bir kombinasyonu olarak görünecektir. Bu nedenle, eter molekülünün karbon-i=oksijen bağı dışında yeni bir karbon-hidrojen bağı elde ediyoruz.
Oxymercuration nedir?
Oxymercuration, bir alkeni nötr bir alkole dönüştüren elektrofilik bir ekleme mekanizmasının gerçekleştiği kimyasal bir reaksiyondur. Bu işlemde, sulu bir çözeltide bir alken ve cıva asetat arasındaki reaksiyonu gözlemleyebiliriz. Bu, çift bağ boyunca bir asetoksicıva grubu ve bir OH grubunun eklenmesini sağlar.
Şekil 01: Oksimerkürasyon İçeren Bir Kimyasal Reaksiyon
Oksimerkürasyon işlemi sırasında, karbokasyonlar oluşmaz. Bu nedenle, yeniden düzenleme adımları da vardır. Bu reaksiyon Markonikov kuralına göre gerçekleşir. Ayrıca, bir anti-ilave reaksiyonudur. Bu, OH grubunun her zaman daha fazla ikame edilmiş karbon atomuna ekleneceği ve iki grubun sırasıyla birbirine trans olma eğiliminde olduğu anlamına gelir.
Genellikle, Oksimerkürasyon reaksiyonunu indirgeyici demerkürasyon reaksiyonu takip eder; dolayısıyla biz buna Oksimerkürasyon-indirgenme reaksiyonu diyoruz. Pratik olarak, bu indirgeme reaksiyonu, Oksimerkürasyon reaksiyonundan daha yaygındır.
Alkoksimerkürasyon ve Oksimerkürasyon Arasındaki Benzerlikler Nelerdir?
- Alkoksimerkürasyon ve oksimerkürasyon reaksiyonları Markonikov'un kuralını takip eder.
- Her iki tepkime de reaktan olarak bir alken içerir.
- Bu reaksiyonlar cıva asetat gerektirir.
- Bazı endüstriyel işlemlerde önemli sentetik adımlardır.
Alkoksimerkürasyon ve Oksimerkürasyon Arasındaki Fark Nedir?
Alkoksimerkürasyon ve oksimerkürasyon, bazı endüstriyel işlemlerde önemli sentetik adımlardır. Alkoksimerkürasyon ve oksimerkürasyon arasındaki temel fark, alkoksimerkürasyonun bir alken ve bir alkolden bir eter oluşturması, oysa oksimerkürasyonun bir alkenden nötr alkol oluşturmasıdır.
Aşağıdaki infografik, yan yana karşılaştırma için alkoksimerkürasyon ve oksimerkürasyon arasındaki farkları tablo şeklinde sunar.
Özet – Alkoxymercuration vs Oxymercuration
Alkoksimerkürasyon ve oksimerkürasyon, Markonikov'un alkenler ve cıva asetattan farklı ürünler üretme kuralına uyar. Alkoksimerkürasyon ve oksimerkürasyon arasındaki temel fark, alkoksimerkürasyonun bir alken ve alkolden bir eter oluşturması, oysa oksimerkürasyonun bir alkenden nötr alkol oluşturmasıdır.
