Oksimerkürasyon ve demerkürasyon arasındaki temel fark, oksimerkürasyonun bir alkenin nötr bir alkole dönüştüğü elektrofilik bir ilaveyi içermesi, demerkürasyonun ise bir alkenin Hg2+ tuzuna ve bir organomerkür ara ürününe dönüşmesini içermesidir.
Oxymercuration, bir alkeni nötr bir alkole dönüştüren elektrofilik bir ekleme mekanizmasının gerçekleştiği kimyasal bir reaksiyondur. Demerkürasyon veya oksimerkürasyon-demerkürasyon, bir alkenin bir Hg2+ tuzuna ve bir oksijen nükleofiline dönüşerek bir organ cıva ara ürünü oluşturduğu bir reaksiyondur.
Oxymercuration nedir?
Oxymercuration, bir alkeni nötr bir alkole dönüştüren elektrofilik bir ekleme mekanizmasının gerçekleştiği kimyasal bir reaksiyondur. Bu işlemde, sulu bir çözeltide bir alken ve cıva asetat arasındaki reaksiyonu gözlemleyebiliriz. Bu, çift bağ boyunca bir asetoksicıva grubu ve bir OH grubunun eklenmesini sağlar.
Şekil 01: Sıralı Sırada Bir Oksimerkürasyon Reaksiyon Mekanizması
Oksimerkürasyon işlemi sırasında karbokasyon oluşmaz. Bu nedenle, yeniden düzenleme adımları da vardır. Bu reaksiyon, HX (burada X=halojen) veya H2O (H-OH olarak kabul edilir) formülüne sahip protik asit ilavesi yapıldığında, Markonikov'un kuralına göre gerçekleşir. bir alkene hidrojen, daha fazla sayıda hidrojen atomu ile çift bağlı karbona bağlanırken, halojen (X) diğer karbona bağlanır.
Ayrıca, oksimerkürasyon bir anti-toplama reaksiyonudur. Bu, OH grubunun her zaman daha fazla ikame edilmiş karbon atomuna ekleneceği ve iki grubun sırasıyla birbirine trans olma eğiliminde olduğu anlamına gelir.
Şekil 02: Bir Oksimerkürasyon Uygulaması
Genellikle, bir oksimerkürasyon reaksiyonunu bir indirgeyici demerkürasyon reaksiyonu takip eder; dolayısıyla biz buna oksimerkürasyon-indirgenme reaksiyonu diyoruz. Pratik olarak, bu indirgeme reaksiyonu, oksimerkürasyon reaksiyonundan daha yaygındır.
Demercuration nedir?
Demerkürasyon veya oksimerkürasyon-demerkürasyon, bir alkenin bir Hg2+ tuzuna ve bir oksijen nükleofiline dönüşerek bir organ cıva ara ürünü oluşturduğu reaksiyondur. Burada kullandığımız oksijen nükleofili su veya alkol olabilir. Başka bir deyişle, demerkürasyonda, CH2 bölgesindeki bir hidrojen atomu ve halka karbon atomu üzerindeki bir hidroksil grubu birbiriyle reaksiyona girer. Bir alkenin dolaylı hidrasyonu yoluyla tahmin edilen Markovnikov ürününü verir.
Oksimerkürasyon ve Demerkürasyon Arasındaki Fark Nedir?
Oxymercuration, bir alkeni nötr bir alkole dönüştüren elektrofilik bir ekleme mekanizmasının gerçekleştiği kimyasal bir reaksiyondur. Demerkürasyon ise, bir alkenin bir Hg2 + tuzuna ve bir oksijen nükleofiline dönüşerek bir organomercury ara ürünü oluşturduğu reaksiyondur. Bu nedenle, oksimerkürasyon ve demerkürasyon arasındaki temel fark, oksimerkürasyonun bir alkenin nötr bir alkole dönüştüğü elektrofilik bir ilaveyi içermesi, buna karşın demerkürasyonun bir alkenin Hg2+ tuzuna ve bir organ cıva ara ürününe dönüştürülmesini içermesidir.
Aşağıda, yan yana karşılaştırma için oksimerkürasyon ve demerkürasyon arasındaki farkın tablo biçiminde bir özeti bulunmaktadır.
Özet – Oksimerkürasyon ve Demerkürasyon
Oxymercuration, bir alkeni nötr bir alkole dönüştüren elektrofilik bir ekleme mekanizmasının gerçekleştiği kimyasal bir reaksiyondur. Demerkürasyon veya oksimerkürasyon-demerkürasyon, bir alkenin bir Hg2+ tuzuna ve bir oksijen nükleofiline dönüşerek bir organomerkür ara ürünü oluşturduğu reaksiyondur. Bu nedenle, oksimerkürasyon ve demerkürasyon arasındaki temel fark, oksimerkürasyonun bir alkenin nötr alkole dönüştüğü bir elektrofilik ilaveyi içermesi, buna karşın demerkürasyonun bir alkenin Hg2+ tuzuna ve bir organ cıva ara ürününe dönüştürülmesini içermesidir.