Nükleofilik ve elektrofilik ekleme arasındaki temel fark, nükleofilik ekleme reaksiyonlarında elektronca zengin bir bileşenin bir molekül ile birleşmesi, elektrofilik ekleme reaksiyonlarında ise elektron eksikliği olan bir tür veya boş orbitalleri olan nötr bir bileşik olmasıdır. bir molekül ile birleşir.
Nükleofil, elektron eksikliği olan bir türe bir elektron çifti bağışlayabilen, elektron açısından zengin bir kimyasal türdür. Öte yandan bir elektrofil, pozitif yüklü veya nötrdür. Nötr ise, başka türden elektronları kabul etmek için boş yörüngelere sahip olmalıdır.
Nükleofilik Ekleme Nedir?
Nükleofilik ekleme, elektron eksikliği olan bir türe veya bir moleküldeki bir pi bağına bir nükleofil ekleme işlemidir (buna substrat deriz). Eklenen nükleofil, substrat ile tek bir bağ (bir sigma bağı) oluşturur. Nükleofilik ekleme sürecini anlamak için bazı örnekleri ele alalım.
Nükleofillerin Karbonil Karbona Eklenmesi
Karbonil grupları polardır çünkü bir oksijen atomuna çift bağlı bir karbon atomuna sahiptirler. Bu polarite, karbon ve oksijenin elektronegatiflik değerleri arasındaki yüksek farktan kaynaklanmaktadır. Bu, oksijenin bağ elektronları için karbondan daha yüksek bir afiniteye sahip olduğu anlamına gelir. Daha sonra karbonil grubunun karbon atomu kısmi pozitif yük alır. Bu karbon, bir nükleofilin moleküle saldırması için daha iyi bir konumdur. Nükleofil, elektronlarını bu karbona verir ve karbon atomu ile tek bir bağ oluşturur. Bu nedenle, bu bir nükleofilik eklemedir. Ayrıca, bu tip reaksiyonlar yaygın olarak aldehitlerde ve ketonlarda gerçekleşir.
Şekil 1: Karbonil Karbona Nükleofilik Ekleme
Nükleofillerin Nitrillere Eklenmesi
Bir nitril, bir nitrojen atomuna bağlı üçlü bir karbon içeren bir bileşiktir. Bu bağ çok polardır çünkü azotun elektronegatifliği karbondan daha yüksektir. Daha sonra karbon atomu kısmen pozitif yüklü hale gelir. Sonuç olarak, bu karbon nükleofilik ilaveye maruz kalabilir. Nükleofil karbon atomu ile birleşir. Ortaya çıkan molekül, üçlü bağ yerine karbon ve azot arasında çift bağa sahiptir.
Çift Bağlara Nükleofillerin Eklenmesi
Çift bağın bir pi bağı ve bir sigma bağı vardır. Alkenlerde çift bağ bulunur. Bir alken bir nükleofilik ilaveye maruz kaldığında, doymamış molekül nükleofil ile doymuş hale gelir ve bir kovalent bağ yoluyla vinil karbon atomlarından (çift bağlı karbon atomları) biriyle birleşir.
Elektrofilik Ekleme Nedir?
Elektrofilik ekleme, bir alkenin pi bağına bir elektrofil ekleme işlemidir. Reaksiyonun sonunda, bu pi bağı parçalanarak iki yeni sigma bağı oluşturur. Molekül, bir elektrofil almak için bir çift bağ veya üçlü bir bağ içermelidir. İki adımda gerçekleşir. Elektrofilik eklemenin mekanizmasını anlamak için bir örnek düşünelim.
Şekil 2: Elektrofilik Ekleme
Burada, pozitif yüklü elektrofilimiz var. Ayrıca, doymamış bağ veya çift bağ elektronlar açısından zengindir. Bu nedenle, elektron eksikliği olan elektrofile elektron bağışlayabilir. Daha sonra pozitif yük C-C bağına aktarılırken bir karbon atomu ile elektrofil arasında bir sigma bağı oluşur. Bu bir karbokasyon ile sonuçlanır. Bu kararsız olduğundan, pozitif yüklü karbon atomu bir anyondan elektron alarak başka bir sigma bağı oluşturur.
Nükleofilik ve Elektrofilik Ekleme Arasındaki Fark Nedir?
Nükleofilik vs Elektrofilik Ekleme |
|
| Nükleofilik ekleme, elektron eksikliği olan bir türe veya bir moleküldeki bir pi bağına bir nükleofil ekleme işlemidir. | Elektrofilik ekleme, bir alkenin pi bağına bir elektrofil ekleme işlemidir. |
| Eklenen Türler | |
| Bir nükleofil, bir molekül ile birleşir. | Bir elektrofil, bir molekülle birleşir. |
| Substrat | |
| Bir pozitif yüklü kimyasal tür veya bir molekülde bir pi bağı. | Alken veya alkin |
| İşlem | |
| Bir nükleofil, substrattaki bir karbon atomuyla bir sigma bağı oluşturur | Bir elektrofil, çift bağda bir vinil karbon atomu ile bir sigma bağı oluşturur. |
Özet – Nükleofilik ve Elektrofilik Ekleme
Hem nükleofilik ekleme hem de elektrofilik ekleme, doymamış bileşiklerden doymuş bileşiklerin sentezlenmesinde kullanılan iki önemli kimyasal reaksiyondur. Nükleofilik ve elektrofilik ekleme arasındaki temel fark, nükleofilik ekleme reaksiyonlarında bir moleküle elektronca zengin bir bileşen eklenirken, elektrofilik eklemede elektron eksikliği olan bir tür bir moleküle eklenmesidir.
