Anahtar Fark – Elektrofilik ve Nükleofilik Yer Değiştirme
Elektrofilik ve nükleofilik ikame reaksiyonları, kimyadaki iki tür ikame reaksiyonudur. Hem elektrofilik ikame hem de nükleofilik ikame reaksiyonları, mevcut bir bağın kırılmasını ve önceki bağın yerini alan yeni bir bağın oluşumunu içerir; ancak, bu iki farklı mekanizma ile yapılır. Elektrofilik ikame reaksiyonlarında, bir elektrofil (pozitif bir iyon veya bir polar molekülün kısmen pozitif ucu) bir molekülün elektrofilik merkezine saldırırken, nükleofilik ikame reaksiyonunda bir nükleofil (elektron bakımından zengin moleküler türler) bir molekülün nükleofilik merkezine saldırır. ayrılan grubu kaldırın. Elektrofilik ve Nükleofilik Yer Değiştirme arasındaki temel fark budur.
Elektrofik Yer Değiştirme Nedir?
Bir bileşikteki fonksiyonel bir grubun bir elektrofil tarafından yer değiştirdiği genel bir kimyasal reaksiyon türüdür. Genel olarak, hidrojen atomları birçok kimyasal reaksiyonda elektrofil görevi görür. Bu reaksiyonlar ayrıca iki gruba ayrılabilir; elektrofilik aromatik ikame reaksiyonları ve elektrofilik alifatik ikame reaksiyonları. Elektrofilik aromatik ikame reaksiyonları, aromatik bileşiklerde meydana gelir ve fonksiyonel grupları benzen halkalarına sokmak için kullanılır. Yeni kimyasal bileşiklerin sentezlenmesinde çok önemli bir yöntemdir.
Elektrofilik Aromatik Yer Değiştirme
Nükleofilik İkame Nedir?
Nükleofilik ikame reaksiyonları, elektronca zengin bir nükleofilin, bağlı grubu veya atomu değiştirerek bir bağ oluşturmak için pozitif veya kısmen pozitif yüklü atoma veya bir atom grubuna seçici olarak saldırdığı birincil reaksiyon sınıfıdır. Molekülden ayrılan daha önce bağlanan gruba "ayrılan grup", pozitif veya kısmen pozitif atoma ise elektrofil denir. Elektrofil ve ayrılan grup dahil tüm moleküler varlık “substrat” olarak adlandırılır.
Genel kimyasal formül:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG'den ayrılan gruptan
Nükleofilik Asil ikamesi
Elektrofilik ve Nükleofilik Yer Değiştirme arasındaki fark nedir?
Elektrofilik ve Nükleofilik Yer Değiştirme Mekanizması
Elektrofik yer değiştirme: Elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarının çoğu, bir elektrofil (pozitif iyon) varlığında benzen halkasında meydana gelir. Mekanizma birkaç adım içerebilir. Aşağıda bir örnek verilmiştir.
Elektrofiller:
Hydronium iyon H 3O + (Bronsted asitlerinden)
Bor triflorür BF 3
Alüminyum klorür AlCl 3
Halojen molekülleri F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nükleofilik Yer Değiştirme: Bir elektron çifti donörü (nükleofil) ve bir elektron çifti alıcısı (elektrofil) arasındaki reaksiyonu içerir. Reaksiyonun gerçekleşmesi için elektrofilin bir ayrılan gruba sahip olması gerekir.
Reaksiyon mekanizması iki şekilde gerçekleşir: SN2 reaksiyonları ve SN1 reaksiyonları. SN2 reaksiyonlarında, ayrılan grubun çıkarılması ve nükleofil tarafından arka taraf saldırısı aynı anda meydana gelir. SN1 reaksiyonlarında önce düzlemsel bir karbenyum iyonu oluşur ve daha sonra nükleofil ile reaksiyona girer. Nükleofil, her iki taraftan da saldırma özgürlüğüne sahiptir ve bu reaksiyon, rasemizasyon ile ilişkilidir.
Elektrofilik Yer Değiştirme ve Nükleofilik Yer Değiştirme Örnekleri
Elektrofik Yer Değiştirme:
Benzen halkasındaki ikame reaksiyonları, elektrofilik ikame reaksiyonlarının örnekleridir.
Benzen nitrasyonu
Nükleofilik Yer Değiştirme:
Alkilbromürün hidrolizi, Nükleofilik Yer Değiştirmenin bir örneğidir.
R-Br, saldıran nükleofilin OH− ve ayrılan grubun Br− olduğu temel koşullar altında.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Tanımlar:
Recemizasyon: rasemizasyon, optik olarak aktif bir maddenin, sağa ve sola doğru eşit miktarlarda optik olarak aktif olmayan bir karışıma dönüştürülmesidir.
