Anahtar Fark – Rezonans ve Tatomerizm
İzomerizm, aynı moleküler formüle sahip farklı yapı ve özelliklere sahip organik bileşiklerin yapılarını açıklayan kimyasal bir olgudur. İzomerizm, aynı moleküler formülün farklı moleküler yapılarının ve uzaysal düzenlemelerinin varlığıdır. İzomerler temel olarak yapısal izomerler ve stereoizomerler olarak iki gruba ayrılır. Tautomerler, bir tür yapısal izomerlerdir. Bunlar, kolayca birbirine dönüşen organik bileşiklerdir. Öte yandan rezonans, yalnız çiftlerin ve bağ elektron çiftlerinin bir bileşiğin polaritesine etkisini tanımlayan kimya fenomenidir. Rezonans ve totomerizm arasındaki temel fark, rezonansın yalnız elektron çiftleri ve bağ elektron çiftleri arasındaki etkileşim nedeniyle meydana gelmesidir, totomerizm ise bir protonun yerini değiştirerek organik bileşiklerin birbirine dönüşümü nedeniyle oluşur.
Rezonans nedir?
Rezonans, bir bileşiğin yalnız elektron çiftleri ile bağ elektron çiftleri arasındaki etkileşimi tanımlayan kimyasal bir kavramdır. Bu etki sonunda o organik veya inorganik bileşiğin gerçek kimyasal yapısını belirler. Rezonans etkisi, çift bağ ve yalnız elektron çiftlerine sahip bileşiklerde gözlemlenebilir. Rezonans, moleküllerin polaritesi ile sonuçlanır.
Rezonans etkisi, pi bağlarındaki elektronları delokalize ederek bir bileşiği stabilize eder. Moleküllerdeki elektronlar, bir elektronun sabit bir atom pozisyonuna sahip olmadığı için atom çekirdeği etrafında hareket edebilir. Bu nedenle, yalnız elektron çiftleri pi bağlarına hareket edebilir ve bunun tersi de geçerlidir. Bu, istikrarlı bir durum elde etmek için olur. Bu elektron hareketi süreci rezonans olarak bilinir. Rezonans yapıları, bir molekülün en kararlı yapısını elde etmek için kullanılabilir.
Şekil 01: Fenolün Rezonans Yapıları
Bir molekül, o molekülde bulunan yalnız çiftlerin ve pi bağlarının sayısına bağlı olarak birkaç rezonans yapısına sahip olabilir. Bir molekülün tüm rezonans yapıları aynı sayıda elektrona ve aynı atom düzenine sahiptir. O molekülün gerçek yapısı tüm rezonans yapılarında hibrit bir yapıdır. Rezonans etkisi iki tipte bulunabilir;
- Pozitif rezonans etkisi
- Olumsuz rezonans etkisi
Pozitif rezonans etkisi, pozitif yüklü bileşiklerde bulunabilen rezonansı açıklar. Daha sonra pozitif rezonans etkisi, o moleküldeki pozitif yükü stabilize etmeye yardımcı olur. Negatif rezonans etkisi, bir moleküldeki negatif yükün stabilizasyonunu açıklar. Ancak rezonans dikkate alınarak elde edilen hibrit yapı, tüm rezonans yapılarından daha düşük enerjiye sahiptir.
Tautomerizm nedir?
tautomerizm, bir protonun yerini değiştirerek birbirine dönüşebilen birkaç bileşiğe sahip olmanın etkisidir. Bu etki en çok amino asitlerde ve nükleik asitlerde görülür. Ara dönüşüm süreci, totomerizasyon olarak bilinir. Kimyasal bir reaksiyondur. Burada, protonların yer değiştirmesi, bir hidrojen atomunun diğer iki atom formu arasında değişimi anlamına gelir. Hidrojen atomu, hidrojen atomunu alan yeni atomla kovalent bir bağ oluşturur. Tatomerler birbirleriyle denge halinde bulunur. Ayrı totomerik formu hazırlamaya çalıştıkları için her zaman bileşiğin iki formunun bir karışımında bulunurlar.
Şekil 02: Tatomerizm
Tatomerizasyon sırasında bir molekülün karbon iskeleti değişmez. Sadece protonların ve elektronların konumu değiştirilir. Tatomerizasyon, bir totomer formunun farklı bir forma dönüştürülmesinin intramoleküler kimyasal bir işlemidir. Yaygın bir örnek, bir keto-enol Tautomerizmidir. Asit veya baz katalizli bir reaksiyondur. tipik olarak, bir organik bileşiğin keto formu daha kararlıdır, ancak bazı durumlarda enol formu keto formundan daha kararlıdır.
Rezonans ve Tatomerizm Arasındaki Fark Nedir?
Rezonans ve Tatomerizm |
|
| Rezonans, bir bileşiğin yalnız elektron çiftleri ile bağ elektron çiftleri arasındaki etkileşimi tanımlayan kimyasal bir kavramdır. | Tautomerizm, bir protonun yerini değiştirerek birbirine dönüşebilen birkaç bileşiğe sahip olmanın etkisidir. |
| İşlem | |
| Rezonans, bir bileşiğin gerçek yapısını belirleyen (aynı kimyasal bileşiğin) çeşitli biçimlerinin varlığıdır. | tautomerizm, aynı bileşiğin birbirine dönüşebilen iki (veya daha fazla) formunun varlığıdır. |
| Denge Durumu | |
| Rezonans yapısı dengede yoktur. | Tautomerler birbirleriyle denge halindedir. |
| Yer Değiştirme | |
| Rezonans yapıları, bağ elektronlarının ve yalnız elektron çiftlerinin yerlerinin değiştirilmesiyle elde edilebilir. | Tautomerler, bir protonun (ve elektronların) yerini değiştirerek elde edilebilir. |
Özet – Rezonans ve Tatomerizm
Rezonans ve Tatomerizm önemli kimyasal kavramlardır. Rezonans, kimyasal bir bileşiğin gerçek yapısını belirlemek için kullanılır. Tatomerizm, belirli koşullarda en kararlı olan bir bileşiğin kimyasal yapısını belirler. İki terim arasında birçok fark vardır. Rezonans ve totomerizm arasındaki fark, rezonansın yalnız elektron çiftleri ile bağ elektron çiftleri arasındaki etkileşim nedeniyle meydana gelmesidir, totomerizm ise bir protonun yerini değiştirerek organik bileşiklerin birbirine dönüşümü nedeniyle ortaya çıkar.
