Anahtar Fark – Esterifikasyon ve Transesterifikasyon
Esterleştirme ve transesterifikasyon, esterlerle ilgili iki önemli süreçtir. Esterleştirme ve transesterifikasyon arasındaki temel fark, bir esterin esterleşmeden oluşması, esterin ise transesterifikasyonda bir reaktan olmasıdır.
Bir ester, C, H ve O atomlarından oluşan organik bir bileşiktir. Bir karboksilik asidin –Oh grubu bir alkoksi grubu ile değiştirilerek bir ester oluşturulur. Esterler polar moleküllerdir. Hidrojen bağları oluşturabilirler. Bunun nedeni oksijen atomlarının varlığıdır. Esterleştirme işlemi esterleri üretirken transesterifikasyon esterleri değiştirir.
Esterifikasyon nedir?
Esterleştirme, bir karboksilik asit ve bir alkolden bir ester üretme işlemidir. Karboksilik asidin -OH grubu, alkolün alkoksi grubu ile değiştirildiğinde bir ester oluşur. Esterleştirme işlemi, ilerleme için bir katalizör gerektirir. Katalizör, esterleştirme işleminin aktivasyon enerjisi bariyerini az altmak için kullanılır. Katalizör tipik olarak bir asittir. Ayrıca, bir enerji kaynağı olarak ısı sağlanmalıdır. Aksi takdirde karboksilik asit ile alkol arasında reaksiyon olmaz.
Su, esterleşme işlemi sırasında yan ürün olarak üretilir. Karboksilik asitten ayrılan –OH grubu ve alkolden ayrılan –H grubu birlikte bir su molekülü (H-OH) oluşturur. Alkol veya karboksilik asit değiştirilerek istenilen sayıda karbon atomlu esterler elde edilebilir.
Esterleşme reaksiyonu, reaktanlar ve ürünler arasındaki bir denge reaksiyonudur. Bu nedenle, yüksek miktarlarda reaktant kullanımı, su ile birlikte yüksek bir ester verimi sağlar. oluşan suyu uzaklaştırmak için dehidrasyon ajanları kullanılabilir. Ayrıca suyun uzaklaştırılması için damıtma gibi gelişmiş yöntemler de kullanılabilir.
Şekil 01: Ester Oluşumu
Esterifikasyon Mekanizması
Esterifikasyon mekanizmasında ilk olarak –OH'nin karboksilik asitten ve –H'nin (proton) alkolden uzaklaştırılması gerçekleşir. Bu bir karboksilik katyon ve bir alkolik nükleofil oluşturur. Bu iki bileşen, esteri oluşturan birbirleriyle reaksiyona girebilir. Çıkarılan gruplar, su oluşturmak için birbirleriyle reaksiyona girer.
Transesterifikasyon nedir?
Transesterifikasyon, bir esterin yapısını değiştirmek için kullanılan bir işlemdir. Reaktan olarak bir ester ve alkol içerir. Transesterifikasyon, bir esterin alkil grubu, alkolün alkil grubu ile değiştirildiğinde meydana gelir. Orada, alkol bir nükleofil görevi görür. İşlem bir katalizör gerektirir; ya asidik bir katalizör ya da bir bazik katalizör. Katalizör, işlemin aktivasyon enerjisi bariyerini az altabilir.
Şekil 02: Transesterifikasyon Süreci
Transesterifikasyon Mekanizması
İlk olarak, alkol, terminal hidrojen atomunu bir proton olarak çıkararak bir nükleofile dönüştürülür. Transesterifikasyon, nükleofilik saldırı ile başlar; alkol, iki oksijen atomuna bağlı esterin karbon atomuna saldırır. Bunun nedeni, iki oksijen atomu bağ elektronlarını kendilerine doğru çektiği için bu karbon atomunun üzerinde kısmi bir pozitif yüke sahip olmasıdır (oksijen atomları karbon atomlarından daha elektronegatiftir).
Alkolik nükleofilin saldırısı, nükleofilin saldırdığı karbon atomu aracılığıyla hem esteri hem de alkolü birbirine bağlayan bir ara bileşik oluşumuyla sonuçlanır. Bu ara bileşik çok kararsızdır. Orada, kararlı bir form elde etmek için bir yeniden düzenleme meydana gelir. Bu yeni bir ester formu verir. Transesterifikasyon yan ürün olarak nükleofili verir.
Esterifikasyon ve Transesterifikasyon Arasındaki Fark Nedir?
Esterifikasyona karşı Transesterifikasyon |
|
| Esterleştirme, bir karboksilik asit ve bir alkolden bir ester üretme işlemidir. | Transesterifikasyon, bir esterin yapısını değiştirmek için kullanılan bir işlemdir. |
| Ester Kullanımı | |
| Esterleştirmede ester ana üründür. | Transesterifikasyonda, ester reaktan olarak kullanılır.. |
| Yan ürün | |
| Esterifikasyon yan ürün olarak su verir. | Transesterifikasyon, yan ürün olarak bir nükleofil verir. |
| Katalizör | |
| Esterifikasyon asidik bir katalizör gerektirir. | Transesterifikasyon, asidik veya bazik bir katalizör gerektirir. |
| Enerji Kaynağı | |
| Esterifikasyon, enerji kaynağı olarak ısı gerektirir. | Transesterifikasyon enerji gerektirmez. |
Özet – Esterleştirmeye Karşı Transesterifikasyon
Esterifikasyon, karboksilik asitler ve alkollerin bir esterinin oluşumudur. Transesterifikasyon, üretilen bu esterlerin modifikasyon işlemidir. Esterleştirme ve transesterifikasyon arasındaki fark, bir esterin esterleşmeden oluşması, esterin ise transesterifikasyonda bir reaktan olmasıdır.
