L-fenilalanin ve DL-fenilalanin arasındaki temel fark, L-fenilalanin, fenilalanin'in L izomeri iken DL-fenilalanin, D ve L izomerleri fenilalanin'in rasemik karışımıdır.
Fenilalanin, temel bir alfa-amino asittir. C9H11NO2 kimyasal formülüne sahiptir. Fenilalanin molekülünün yapısı göz önüne alındığında, alanin grubunun metil türevi ile ikame edilmiş bir benzen halkasına (fenil grubu) sahiptir. Bu nedenle, onu fenil-alanin olarak adlandırmanın nedeni budur.
L-Fenilalanin nedir?
L-fenilalanin, fenilalanin'in L-izomeridir. Fenilalanin, alanin grubunun bir metil türevine ikame edilmiş bir benzen halkasına sahip bir alfa-amino asittir. Bu amino asit, benzil yan zincirinde inert ve hidrofobik olduğu için nötr ve polar olmayan bir bileşiktir. Fenilalaninin L izomeri, DNA tarafından biyokimyasal olarak kodlanan proteinlerin oluşumunda faydalıdır.
Şekil 01: L-fenilalaninin yapısı
L-fenilalanin doğada yaygın ve kararlı izomerdir. Doğal olarak bu amino asidi memelilerin anne sütünde bulabiliriz. Ayrıca analjezik özellikleri ve antidepresan etkileri nedeniyle besin takviyesi olarak satılacak yiyecek ve içeceklerin üretiminde faydalıdır. L-fenilalaninin yaygın kaynakları arasında yumurta, tavuk, karaciğer, sığır eti, süt ve soya fasulyesi bulunur.
Biyolojik olarak, L-fenilalanin, L-tirozin oluşturmak için dönüşüme uğrar. L-tirozin ayrıca DNA tarafından kodlanan bir amino asittir. Ayrıca L-tirozin, dopamin, adrenalin ve noradrenalin oluşumundan sorumlu olan L-DOPA'ya dönüşür. Ayrıca bitkilerde L-fenilalanin, flavonoidlerin sentezi için başlangıç bileşiği olarak önemlidir. Genellikle L-fenilalanin tıbbi, yem ve beslenme uygulamaları için üretilir. Bu üretimin miktarı büyük ölçüde E.coli kullanılarak artırılmıştır.
DL-Fenilalanin nedir
DL-fenilalanin, fenilalanin D ve L izomerlerinin rasemik bir karışımıdır. Bu iki izomer arasında, L-fenilalanin yaygın ve kararlı izomerdir, D-fenilalanin ise daha az kararlı doğası nedeniyle nadirdir. Bununla birlikte, geleneksel organik sentez yoluyla D-fenilalanin molekülünü üretebiliriz. Ancak bu reaksiyon izomeri ya tek enantiyomer olarak ya da DL-fenilalanin olarak adlandırabileceğimiz rasemik bir karışım olarak verir. Bu rasemik karışım, protein biyosentezine katılamaz. Bu tip karışımlar ayrıca proteinlerde eser miktarda bulunur.
Şekil 02: Fenilalanin'den Başlayan Dopamin Biyosentezi
Dl-fenilalanin karışımını besin takviyesi olarak piyasada bulabiliriz. Bu ek, analjezik ve antidepresan özellikleri nedeniyle önemlidir. Bu özellikler, D-fenilalanin tarafından enkefalin bozunmasının olası blokajı nedeniyle ortaya çıkar.
L-fenilalanin ve DL-fenilalanin Arasındaki Fark Nedir?
Fenilalanin, L izomeri ve D izomeri olarak iki izomerde oluşan temel bir alfa amino asittir. L-fenilalanin ve DL-fenilalanin arasındaki temel fark, L-fenilalanin, fenilalanin L izomeri iken DL-fenilalanin, D ve L izomerleri fenilalanin'in rasemik karışımıdır.
Ayrıca, L-fenilalanin doğada yaygın ve stabildir, DL-fenilalanin ise eser miktarlarda bulunabilir. L-fenilalanin biyolojik olarak dopamin oluşumu için L-tirozine dönüşür, kan-beyin bariyerini geçebilir, bir antagonist, nörotransmitterleri inhibe edebilir, vb. DL-fenilalanin ise analjezik ve antidepresan özelliklere sahiptir, geçemez kan-beyin bariyerini geçer ve besin takviyesi olarak önemlidir.
Aşağıdaki infografik, L-fenilalanin ve DL-fenilalanin arasındaki farkları ayrıntılı olarak tablolar.
Özet – L-fenilalanin vs DL-fenilalanin
Fenilalanin, L izomeri ve D izomeri olarak iki izomerde oluşan temel bir alfa-amino asittir. L-fenilalanin ve DL-fenilalanin arasındaki temel fark, L-fenilalanin, fenilalanin L izomeri iken DL-fenilalanin, D ve L izomerleri fenilalanin'in rasemik karışımıdır.
