Woodward ve Prevost reaksiyonu arasındaki temel fark, Woodward reaksiyonunun iyot ve gümüş asetat varlığında ilerlemesidir, Prevost reaksiyonu ise benzoik asidin gümüş tuzu varlığında ilerler.
Woodward ve Prevost reaksiyonları, alkenlerden visinal diollerin oluşumunda önemlidir. Visinal terimi, diolün fonksiyonel gruplarının (hidroksil grupları) komşu karbon atomlarına veya bitişik karbon atomlarına bağlı olduğu gerçeğini ifade eder. Geometri göz önüne alındığında, cis veya trans-izomer olabilirler. Ancak Woodward reaksiyonu yalnızca cis izomerini oluşturur.
Woodward Reaksiyonu nedir?
Woodward reaksiyonu, bir alkenden bir cis diolün oluştuğu bir kimyasal reaksiyon türüdür. Reaksiyon, bilim adamı Robert Burns Woodward'ın adını almıştır. Bu reaksiyon, iyodin ve gümüş asetat reaktifi varlığında ilerler. Ayrıca, bu reaksiyon, ıslak bir asetik asit ortamı gerektirir. Ayrıca, bu organik kimyada bir tür ekleme reaksiyonudur.
Şekil 01: Woodward Reaksiyonu için Genel Bir Denklem
Ayrıca, Woodward reaksiyonunun steroid sentezi alanında uygulamaları vardır. Woodward reaksiyonunun reaksiyon mekanizması göz önüne alındığında, önce alken ile reaksiyona giren iyot kullanır. Ve bu reaksiyon adımı gümüş asetat tarafından desteklenir. Bu reaksiyon aşamasının ürünü iyodonyum iyonudur. Bundan sonra, bir SN2 reaksiyonu meydana gelir; iyodonyum iyonu, asetik asit veya gümüş asetatın etkisiyle açılır ve reaksiyonun ilk ara ürünü olan iyodo-asetatı verir. Ardından, başka bir SN2 reaksiyonu meydana gelir - iyotun yer değiştirmesine neden olarak bir oksonyum iyonu verir. Daha sonra, bu ürün bir monoester vermek üzere hidrolize olur.
Ön Tepki Nedir?
Prevost reaksiyonu, bir alkenin bir visinal diole dönüştüğü bir kimyasal reaksiyon türüdür. Bu reaksiyon Fransız kimyager Charles Prevost tarafından tanıtıldı. Reaksiyon, iyodin ve benzoik asidin gümüş tuzu varlığında ilerler. Ayrıca, bu reaksiyonla oluşan komşu diol anti-stereokimyaya sahiptir.
Şekil 02: Bir Prevost Reaksiyonun Genel Denklemi
Prevost reaksiyonunun reaksiyon mekanizması düşünüldüğünde, çok reaktif bir iyodonyum benzoat ara ürünü üreten gümüş benzoat ve iyot arasındaki reaksiyonu (çok hızlı bir reaksiyon) içerir. Bu ara madde daha sonra alken ile reaksiyona girerek başka bir kısa ömürlü iyodonyum tuzu verir. Bundan sonra, benzoat tuzunun varlığında esteri veren bir SN2 reaksiyonu gerçekleşir. Daha sonra başka bir gümüş iyonu, benzoat esterin bir oksonyum tuzu vermesine neden olur. İstenen diesterin üretilmesi için ikinci bir SN2 reaksiyonu gerçekleşir. Son olarak, nihai üründeki ester gruplarından anti-diol elde etmek için hidroliz gerçekleşir.
Woodward ve Prevost Reaction Arasındaki Fark Nedir?
Woodward reaksiyonu ve Prevost reaksiyonu, bir alkenden bir diol üretilmesinde önemlidir. Woodward ve Prevost reaksiyonu arasındaki temel fark, Woodward reaksiyonunun iyot ve gümüş asetat varlığında ilerlemesidir, Prevost reaksiyonu ise benzoik asidin gümüş tuzu varlığında ilerler.
Aşağıdaki infografik, Woodward ve Prevost reaksiyonu arasındaki farkla ilgili daha fazla ayrıntı gösteriyor.
Özet – Woodward ve Prevost Reaction
Woodward reaksiyonu ve Prevost reaksiyonu, bir alkenden bir diol üretilmesinde önemlidir. Bu iki reaksiyon türü, reaksiyon işlemi sırasında kullanılan reaktiflere göre birbirinden farklıdır. Woodward ve Prevost reaksiyonu arasındaki temel fark, Woodward reaksiyonunun iyot ve gümüş asetat varlığında ilerlemesidir, Prevost reaksiyonu ise benzoik asidin gümüş tuzu varlığında ilerler.
Görüntü Nezaket:
1. “Woodward Cis-Hidroksilasyon Şeması” Tarafından Makine tarafından okunabilir bir yazar sağlanmamıştır. ~K varsayılır. Commons Wikimedia aracılığıyla kendi eseriniz varsayılmıştır (telif hakkı iddialarına dayalı olarak) (Public Domain)
2. “Prevost Reaction Scheme” ~K Tarafından – Kendi çalışmanız. Yüksek çözünürlüklü PNG; ChemDraw / Commons Wikimedia aracılığıyla GIMP (Kamusal Alan)
