Wittig reaksiyonu ile Wittig yeniden düzenlenmesi arasındaki temel fark, Wittig reaksiyonunun son ürün olarak bir alken oluşturması, Wittig yeniden düzenlemesinin ise nihai ürün olarak bir alkol veya ilgili keton oluşturmasıdır.
Wittig reaksiyonu ve Wittig yeniden düzenlenmesi, sentetik işlemler için organik kimyada çok önemlidir. En kararlı nihai ürünü oluşturmak için bir reaksiyondan sonra bir yeniden düzenleme meydana gelir.
Wittig Reaksiyonu Nedir?
Organik kimyada, Wittig reaksiyonu, aldehitlerin veya ketonların fosfonyum ilidlerle reaksiyona girerek bir alken oluşturduğu bir tür birleştirme reaksiyonudur. Nihai ürün olarak bir olefin oluşturduğu için bu reaksiyonu Wittig olefinasyon reaksiyonu olarak adlandırabiliriz. Ayrıca, bu reaksiyon adını bilim adamı Georg Wittig'den almıştır. Bu reaksiyondaki ana reaktif fosfonyum iliddir - bu reaktif Wittig reaksiyonuna özel olduğu için Wittig reaktifi olarak adlandırabiliriz. Alken dışında, bu reaksiyon başka bir ürün, trifenilfosfin oksit verir.
Şekil 01: Genel Bir Denklemde Wittig Reaksiyonu
Wittig reaksiyonu, organik sentez işlemlerinde alkenlerin üretiminde faydalıdır. Aldehitlerin ve ketonların trifenilfosfonyum ilidlere bağlanmasını içerdiği için bu reaksiyonu bir birleştirme reaksiyonu olarak sınıflandırabiliriz. Üretilen alkenin doğası, ilidin stabilitesine bağlıdır.yani, stabilize edilmemiş ilidler, Z-alkenleri verir ve stabilize edilmiş ilidler, E-alkeni verir. Ancak, bu reaksiyonda E-alken oluşumu oldukça seçicidir.
Wittig Yeniden Düzenlemesi nedir?
Wittig yeniden düzenleme, kararlılığa bağlı olarak bir formun başka bir forma dönüştürülmesi türüdür. Wittig yeniden düzenlenmesinin iki ana türü vardır: 1, 2-Wittig yeniden düzenlenmesi ve 2, 3-Wittig yeniden düzenlenmesi.
1, 2-Wittig yeniden düzenlemesi, organik kimyada bir eterin bir alkilityum bileşiği ile yeniden düzenlemeye maruz kaldığı bir reaksiyondur. Bu reaksiyonun genel kimyasal formülü aşağıdaki gibidir:
Şekil 02: 1, 2-Wittig yeniden düzenlemesi için Genel Kimyasal Formül
Bu reaksiyon, ara madde olarak bir alkoksi lityum tuzunun oluşumunu içerir ve reaksiyonun son ürünü bir alkoldür. Bununla birlikte, eter, elektronları çekebilen siyanür grubu (yukarıdaki resimde gösterildiği gibi) gibi iyi mayalanma grupları içeriyorsa. Bu grup yeniden düzenleme sırasında elimine edilir ve karşılık gelen keton oluşur.
2,3 Wittig yeniden düzenlemesi sırasında, bir alilik eteri homoalik bir alkole dönüştüren bir dönüşüm meydana gelir. Bu dönüşüm uyumlu ve perisiklik bir süreçle gerçekleşir. Bu nedenle, bu reaksiyon yüksek derecede stereokontrol sergiler, bu nedenle onu stereokimyada erken sentetik yollarda kullanabiliriz. Genel olarak, bu Wittig yeniden düzenleme reaksiyonu, güçlü bir temel ortam gerektirir. Ayrıca, 1, 2-Wittig yeniden düzenlemesi için rekabetçi bir süreçtir.
Wittig Reaksiyonu ile Wittig Yeniden Düzenlemesi Arasındaki Fark Nedir?
Wittig reaksiyonu ve Wittig yeniden düzenlenmesi organik kimyada önemlidir. Wittig reaksiyonu ve Wittig yeniden düzenlenmesi arasındaki temel fark, Wittig reaksiyonunun son ürün olarak bir alken oluşturması, Wittig yeniden düzenlemesinin ise nihai ürün olarak bir alkol veya karşılık gelen keton oluşturmasıdır.
Aşağıdaki infografik, Wittig reaksiyonu ve Wittig yeniden düzenlemesi arasındaki farkları tablo haline getiriyor.
Özet – Wittig Reaksiyonu ve Wittig Yeniden Düzenlemesi
Wittig reaksiyonu ve Wittig yeniden düzenlenmesi organik kimyada önemlidir. Wittig reaksiyonu ile Wittig yeniden düzenlenmesi arasındaki temel fark, Wittig reaksiyonunun son ürün olarak bir alken oluşturması, Wittig yeniden düzenlemesinin ise son ürün olarak bir alkol veya buna karşılık gelen keton oluşturmasıdır.
