Anahtar Farkı – Alkilasyon ve Açilasyon
Alkilasyon ve asilasyon, Organik kimyadaki iki elektrofilik ikame reaksiyonudur. Alkilasyon ve asilasyon arasındaki temel fark, ikame sürecine dahil olan gruptur. Bir alkil grubu, alkilasyon işleminde ikame edilirken, bir asil grubu, asilasyonda başka bir bileşiğe ikame edilir. Bu ikame katalitik koşullar altında bir benzen halkasında meydana geldiğinde, "Friedelcrafts asilasyon/alkilasyon" olarak adlandırılır.
Alkilasyon Nedir?
Bir alkil grubunun bir molekülden başka bir moleküle aktarılması 'alkilasyon' olarak bilinir. Aktarılan alkil grubu, bir alkil karbokasyonu, bir serbest radikal, bir karbanyon veya bir karabin olabilir. Alkil grubu, C n H2 n +1 (n – bir tamsayıdır, eşdeğerdir) genel formülüne sahip bir molekülün parçasıdır. alkil grubundaki Karbon sayısına).
Asilasyon Nedir?
Kimyasal bir bileşiğe bir açil grubu ekleme işlemi, asilasyon olarak bilinir. Açilleyici ajan, bu işlemde açil grubunu sağlayan kimyasal bileşiktir. Asilleyici ajanlara örnekler; asil halojenürler, asetil klorürler.
Alkilasyon ve Açilasyon arasındaki fark nedir?
Alkilasyon ve Asilasyonun Tanımı:
Alkilasyon: Alkilasyon, bir alkil grubunun bir molekülden başka bir moleküle aktarılmasıdır.
Asilasyon: Asilasyon, bir kimyasal bileşiğe bir asil grubu ekleme işlemidir.
Ajanlar:
Alkilasyon:
Alkilleyici ajan örnekleri;
- Alkil karbonhidratları
- Serbest radikal
- Karbanyon
- Karabinalar
Asilasyon:
Asil halojenürler en yaygın olarak asilleme maddeleri olarak kullanılır; bazı metal katalizörlerle işlendiğinde çok güçlü elektrofillerdir.
Asil halojenürler:
Etanoil klorür CH3-CO-Cl
Karboksilik asitlerin asil anhidritleri
Alkilasyon ve Asilasyon Mekanizması:
Alkilasyon:
Benzen alkilasyonu: Bu reaksiyonda, benzen halkasındaki bir hidrojen atomu bir metil grubu ile değiştirilir.
Asilasyon:
Benzen Asilasyonu: Bu reaksiyonda, benzen halkasındaki bir Hidrojen atomu bir CH3CO- grubu ile değiştirilir.
Alkilasyon ve Asilasyon Uygulamaları:
Alkilasyon:
Petrol arıtma işleminde: Petrolü geliştirmek için izobütenin olefinlerle alkilasyonu kullanılır. C7-C8 zincirlerine sahip sentetik alkilatlar üretir. Bunlar benzin için birinci sınıf harmanlama stoğu olarak kullanılır.
Tıpta: Kemoterapi uygulamalarında alkilasyon işleminde “alkilleyici antineoplastik ajanlar” adı verilen bir ilaç sınıfı kullanılır. Bu, kanser hücrelerinin DNA'sına zarar vermek için DNA'nın ilaçla alkillenmesiyle yapılır.
Asilasyon:
Biyolojide:
Protein asilasyonu: Proteinlerin translasyon sonrası modifikasyonu, fonksiyonel grupların asil bağlantıları yoluyla bağlanmasıyla yapılır.
Yağ asilasyonu: Belirli amino asitlere (miristoilasyon veya palmitoilasyon) yağ asitlerinin eklenmesi işlemidir.
Alkilasyon ve Asilasyon Sınırlamaları:
Alkilasyon:
- Alkilasyonda halojenürler kullanıldığında, bu bir alkil halojenür olmalıdır. Vinil veya aril halojenürler, ara karbonhidratları çok kararlı olmadığından kullanılamaz.
- Bu reaksiyon, bir karbokasyon yeniden düzenleme sürecini içerir ve farklı bir ürün oluşacaktır.
- Poli-alkilasyon: Birden fazla alkil grubunun halkaya bağlanması. Bu, aşırı miktarda benzen eklenerek kontrol edilebilir.
Asilasyon:
- Asilasyon yalnızca ketonlar üretir. Sağlanan reaksiyon koşulları altında HOCl'nin CO ve HCl'ye ayrışmasından kaynaklanmaktadır.
- Yalnızca aktive edilmiş benzenler asilasyonda reaktiftir. Bu durumda benzenler bir mono-halobenzenden daha reaktif olmalıdır.
- Aril amin grupları mevcut olduğunda, Lewis asit katalizörü (AlCl3) onları çok reaktif olmayan bir kompleks oluşturabilir.
- Amin ve alkol grupları mevcut olduğunda, gerekli halka asilasyonu yerine N veya O asilasyonları verebilirler.
Asil Grubunun Tanımı:
Çift bağlı bir oksijen atomu ve bir Karbon atomuna (R-C=O) bir alkil grubu içeren fonksiyonel bir grup. Organik kimyada asit grupları genellikle karboksilik asitlerden türetilir. Aldehitler, ketonlar ve esterler de açil grupları içerir.
