Friedel Crafts asilasyonu ve alkilasyonu arasındaki temel fark, Friedel Crafts Asilasyonunun aromatik bir halkanın asilasyonunu içermesi, Friedel Crafts Alkilasyonunun ise aromatik bir halkanın alkilasyonunu içermesidir. Ayrıca, asilasyon reaksiyonlarında çoklu reaksiyonlar ve karbokasyon yeniden düzenlemeleri meydana gelmezken, alkilasyon reaksiyonlarında meydana gelebilirler.
Friedel Crafts reaksiyonları, ikame grupları aromatik halkalara eklemek ve bu ikame gruplarını aromatik halkalardan çıkarmak için kullanabileceğimiz bir dizi reaksiyondur. Bilim adamları Charles Friedel ve James Crafts bu reaksiyonları 1877'de geliştirdiler. Bu reaksiyonun iki ana türü vardır ve bunlar Friedel Crafts asilasyon reaksiyonu ve Friedel Crafts alkilasyon reaksiyonudur. Bunların ikisi de elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarıdır.
Friedel Crafts Acylation nedir?
Friedel Crafts asilasyonu, bir asil grubunun aromatik bir halkaya bağlanmasını içerir. Bir açil grubunun bu ilavesi, organik kimyada "asilasyon"dur. Bu reaksiyon için kullanılan tipik asilleyici maddeler, asil klorürlerdir. Ayrıca, katalizörler bu reaksiyonların ilerlemesini arttırır. Yaygın katalizörler arasında asitler ve alüminyum triklorür bulunur.
Şekil 01: Benzen Friedel Crafts Asilasyonu
Ayrıca, bu reaksiyonu asit anhidritleri kullanarak yapabiliriz. Bu reaksiyonun alkilasyona göre avantajları vardır. Birincisi, aynı anda birden fazla asilasyon gerçekleşmez. Bunun nedeni, reaksiyonun keton ürününün, karbonil grubunun elektron çekme etkisinden dolayı orijinal molekülden her zaman daha az reaktif olmasıdır. Ayrıca, reaksiyonun ilerlemesi sırasında hiçbir karbokasyon yeniden düzenlemesi yoktur. Reaksiyon sırasında oluşan karbonyum iyonu rezonans yapıları ile stabilize olur.
Friedel Crafts Alkilasyonu nedir?
Friedel Crafts alkilasyonu, alkil gruplarının aromatik bir halkaya bağlanmasını içerir. Elektrofilik bir yer değiştirme reaksiyonudur. Bu reaksiyon için güçlü bir Lewis asidi katalizörü ile birlikte alkil halojenürler kullanabiliriz. Katalizör olarak ferrik klorür (FeCl3) kullanırsak, alkil klorürün klorür iyonuna bağlanır ve alkil katyonunu oluşturur. Bu alkil katyon daha sonra aromatik halkaya bağlanabilir. Bu reaksiyonun en büyük dezavantajı, reaksiyon ürününün reaktandan daha nükleofilik olmasıdır. Bu nedenle, bu aşırı alkilasyona neden olabilir.
Şekil 02: Benzen Friedel Crafts Alkilasyonu
Ayrıca, reaksiyon aromatik halkadaki üçüncül karbon için uygundur. Aksi takdirde, karbokasyon yeniden düzenlenebilir. Friedel Crafts alkilasyon reaksiyonlarının tersine çevrilebilir olduğuna dair bir hipotez var. Biz buna Friedel Crafts de-alkilasyonu diyoruz.
Friedel Crafts Asilasyon ve Alkilasyon Arasındaki Fark Nedir?
Friedel Crafts Asilasyon, bir asil grubunun aromatik bir halkaya bağlanmasını içerir. Çoklu asilasyon reaksiyonları yoktur, çünkü reaksiyonun keton ürünü, karbonil grubunun elektron çekme etkisinden dolayı her zaman orijinal molekülden daha az reaktiftir. Ayrıca, karbokasyon yeniden düzenlemeleri yoktur. Buna karşılık, alkil gruplarının aromatik bir halkaya bağlanmasını içeren Friedel Crafts alkilasyonu sırasında çoklu alkilasyon reaksiyonları meydana gelir. Yer değiştirme birincil veya ikincil bir karbonda gerçekleşirse, karbokasyon yeniden düzenlemeleri de vardır.
Özet – Friedel Crafts Açilasyonuna Karşı Alkilasyon
Friedel Crafts reaksiyonu, asilasyon ve alkilasyon reaksiyonlarını içeren bir dizi organik reaksiyondur. Friedel Crafts asilasyonu ve alkilasyonu arasındaki fark, Friedel Crafts asilasyon reaksiyonunun aromatik bir halkanın asilasyonunu içermesi, Friedel Crafts alkilasyonunun ise aromatik bir halkanın alkilasyonunu içermesidir.
