EDG ve EWG arasındaki temel fark, EDG'nin (Elektron Bağışlayan Gruplar anlamına gelir) bir konjuge pi sisteminin elektron yoğunluğunu artırabilmesi, EWG'nin (Elektron Çekme Grupları anlamına gelir) ise bir konjuge pi sisteminin elektron yoğunluğunu az altmasıdır. pi sistemi.
EDG ve EWG, elektrofilik aromatik yönlendirici gruplardır. Bunların ikisi de organik bileşiklerde bulabileceğimiz sübstitüent formlarıdır.
EDG nedir?
EDG, elektron bağışlayan gruplar anlamına gelir. Biz bunlara “elektron serbest bırakma grupları (ERG)” de diyoruz. Bunlar, elektron yoğunluğunun bir kısmını konjuge bir pi sistemine bağışlayabilen organik bileşiklerdeki sübstitüentlerdir. Bu, rezonans etkisi veya endüktif etki ile yapılır. Bu, pi elektron sistemini daha nükleofilik yapar.
Örneğin, EDG, bir benzen halkasına eklendiğinde, benzen halkası elektrofilik ikame reaksiyonlarına girebilir. Bunun nedeni, EDG'nin benzen halkasının elektron yoğunluğunu arttırmasıdır. Bununla birlikte, benzen genellikle bu tip elektrofilik ikame reaksiyonuna girer. Dolayısıyla EDG reaksiyon hızını artırabilir. Bu nedenle bu sübstitüentleri aromatik halkalar için aktive edici gruplar olarak adlandırıyoruz. EDG'nin bazı örnekleri arasında fenoksit, birincil, ikincil ve üçüncül aminler, eter, fenoller vb. bulunur.
EWG nedir?
EWG, elektron çeken gruplar anlamına gelir. Aromatik bir halka üzerinde EDG'ninkine zıt etkiye sahiptir. Bu nedenle, elektron yoğunluğunu bir pi-elektron sisteminden kaldırır. Bu, pi elektron sistemini daha elektrofilik yapar. Dolayısıyla bu gruplar benzen halkalarına bağlandığında, elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarının reaksiyon hızını az altacaktır.
Şekil 01: Nitrobenzen, EWG gibi bir nitro grubuna sahiptir
Ayrıca, EWG aromatik halkaları devre dışı bırakabilir. Bu, rezonans geri çekme etkisi veya endüktif geri çekme etkisi ile yapılır. Benzen için bu gruplar orto ve para pozisyonlarını daha az nükleofilik yapabilir. Bu nedenle, benzen halkası meta pozisyonlarında elektrofilik katılma reaksiyonlarına girme eğilimindedir. EWG'nin bazı örnekleri arasında trihalidler, sülfonatlar, amonyum, aldehitler, ketonlar, esterler vb. bulunur.
EDG ve EWG Arasındaki Fark Nedir?
EDG elektron veren grupları, EWG ise elektron çeken grupları temsil eder. Bunların her ikisi de “elektrofilik aromatik yönlendirici gruplar”dır. EDG ve EWG arasında temel bir fark olarak, EDG'nin konjuge bir pi sisteminin elektron yoğunluğunu artırabildiğini, EWG'nin ise konjuge bir pi sisteminin elektron yoğunluğunu az alttığını söyleyebiliriz. Temel olarak, EDG elektron bağışlayabilirken EWG elektron alabilir. Ayrıca EDG, EWG'nin zıt işlevi olan aromatik halkaların nükleofilliğini artırabilir; aromatik halkaların nükleofilisitesini az altır. Bu ikame edicilerin her ikisi de benzen halkası gibi konjuge pi sistemlerinin elektrofilik ikame reaksiyonları üzerinde önemli etkiler gösterir; EDG aromatik halkaların elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarının reaksiyon hızını artırabilirken, EWG aromatik halkaların elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarının reaksiyon hızını az altabilir.
Aşağıdaki infografik, EDG ve EWG arasındaki farkla ilgili daha fazla ayrıntıyı listeler.
Özet – EDG ve EWG
Hem EDG hem de EWG elektrofilik aromatik yönlendirici gruplardır. Aromatik halkalara bağlandıklarında zıt işlevler gösterirler. Bu nedenle, EDG ve EWG arasındaki temel farkı şu şekilde gösterebiliriz; EDG, konjuge bir pi sisteminin elektron yoğunluğunu artırabilirken EWG, konjuge bir pi sisteminin elektron yoğunluğunu az altır.
