Aldol yoğuşması ile Cannizzaro reaksiyonu arasındaki temel fark, aldol yoğuşmasının bir tür birleştirme reaksiyonu olması, Cannizzaro reaksiyonunun ise bir tür organik redoks reaksiyonu olmasıdır.
Bir aldol reaksiyonunda, bir enol veya bir enolat, bir karbonil bileşiği ile birleşerek β-hidroksialdehit veya β-hidroksiketon oluşturur. Buna bir eşleşme reaksiyonu diyoruz, çünkü iki bileşik birleşerek büyük bir bileşik oluşturuyor. Öte yandan, Cannizzaro reaksiyonu, bir aldehit molekülünün bir asit oluşturmak için oksidasyona uğradığı, diğer aldehitin ise bir alkol oluşturmak için indirgendiği bir redoks reaksiyonudur.
Aldol Yoğunlaşması Nedir?
Aldol yoğunlaşması, bir enol veya bir enolat ile bir karbonil bileşiğinin kombinasyonu ile β-hidroksialdehit veya β-hidroksiketonun oluşturulduğu bir organik kimyasal reaksiyon türüdür. Bu nedenle, bir eşleşme reaksiyonu olarak kategorize edebiliriz. Reaksiyonu, konjuge bir enon veren bir dehidrasyon reaksiyonu takip eder. Genel tepki şu şekildedir;
Mekanizma
İki adım vardır: aldol reaksiyonu ve dehidrasyon reaksiyonu. Bazen bir dikarboksilik reaksiyon da vardır. Aldol ürününün dehidrasyonu iki şekilde gerçekleşebilir: güçlü baz katalizli mekanizma veya asit katalizli mekanizma. Bir baz tarafından katalize edilen aldol reaksiyonunun mekanizması aşağıdaki gibidir:
Aldol kondenzasyon işlemi organik sentez işlemlerinde çok önemlidir. Bunun nedeni, bu reaksiyonun bir karbon-karbon bağı oluşturmanın iyi bir yolu olmasıdır.
Cannizzaro Reaksiyonu nedir?
Cannizzaro reaksiyonu, bir birincil alkol ve bir karboksilik asit vermek üzere iki molekülün orantısızlığının meydana geldiği organik bir redoks reaksiyonudur. Bu reaksiyonda orantısızlık, baz kaynaklı bir reaksiyondur. Reaksiyon aşağıdaki gibidir:
Burada, bu reaksiyon bir hidridin bir substrattan diğerine transferini içerir. Ayrıca, bir aldehit bileşiği oksidasyona, diğeri ise indirgenmeye maruz kalır. Aldehitin oksidasyonu asidi, indirgenmesi ise alkolü verir.
Mekanizma
Mekanizma, bir aldehit bileşiği üzerinde nükleofilik asil ikamesi içerir. Burada ayrılan grup aynı anda diğer aldehite saldırır. Genel reaksiyon göz önüne alındığında, üçüncü dereceden kinetiği takip eder. Mekanizma şu şekildedir:
Aldol Yoğunlaşması ve Cannizzaro Reaksiyonu Arasındaki Fark Nedir?
Aldol yoğunlaşması, bir enol veya bir enolat ile bir karbonil bileşiğinin kombinasyonu ile β-hidroksialdehit veya β-hidroksiketonun oluştuğu bir organik kimyasal reaksiyon türüdür. Buna karşılık, Cannizzaro reaksiyonu, bir birincil alkol ve bir karboksilik asit vermek üzere iki molekülün orantısızlığının meydana geldiği organik bir redoks reaksiyonudur. Dolayısıyla, aldol yoğuşması ile Cannizzaro reaksiyonu arasındaki temel fark, aldol yoğuşmasının bir tür birleştirme reaksiyonu olması, Cannizzaro reaksiyonunun ise bir tür organik redoks reaksiyonu olmasıdır.
Ayrıca, aldol yoğunlaşmasının reaktanları bir enol veya bir enolat ve bir karbonil bileşiği iken cannizzaro reaksiyonu için reaktanlar iki enolize edilemeyen aldehittir. Aldol kondenzasyonu ile verilen ürünler, reaktan olarak dahil edilen karbonil bileşiklerinin tipine bağlı olarak ya β-hidroksialdehit ya da β-hidroksiketondur. Ancak Cannizzaro reaksiyonunda ürünler birincil alkol ve karboksilik asittir. Bu nedenle, bu aynı zamanda aldol yoğunlaşması ve Cannizzaro reaksiyonu arasındaki farktır.
Özet – Aldol Yoğunlaşması ve Cannizzaro Reaksiyonu
Aldol yoğunlaşması, bir enol veya bir enolat ile bir karbonil bileşiğinin kombinasyonu ile β-hidroksialdehit veya β-hidroksiketonun oluştuğu bir organik kimyasal reaksiyon türüdür. Cannizzaro reaksiyonu, bir birincil alkol ve bir karboksilik asit vermek üzere iki molekülün orantısızlığının meydana geldiği organik bir redoks reaksiyonudur. Aldol yoğuşması ile Cannizzaro reaksiyonu arasındaki temel fark, aldol yoğuşmasının bir tür eşleşme reaksiyonu olması, Cannizzaro reaksiyonunun ise bir tür organik redoks reaksiyonu olmasıdır.
