Aldol yoğunlaşması ile Claisen yoğunlaşması arasındaki temel fark, aldol yoğunlaşmasının aldehitlere veya ketonlara enolat eklenmesini, Claisen yoğunlaşmasının ise esterlere enolat eklenmesini tanımlamasıdır.
Aldol yoğunlaşması ve Claisen yoğunlaşması, aldehitler, ketonlar ve esterler gibi organik bileşiklere enolatların eklenmesinde önemli olan organik sentez kimyasal reaksiyonlarıdır. Claisen yoğunlaşması, bunun bir parçası olarak bir aldol yoğunlaşması ile ilerler.
Aldol Yoğunlaşması Nedir?
Aldol yoğunlaşması, bir enol veya bir enolat ile bir karbonil bileşiğinin kombinasyonu ile β-hidroksialdehit veya β-hidroksiketonun oluşturulduğu bir organik kimyasal reaksiyon türüdür. Mekanizmasına göre bir aldol reaksiyonunu (aldol yoğunlaşması aldol reaksiyonu olarak da adlandırılır) bir eşleşme reaksiyonu olarak sınıflandırabiliriz. Bu aldol reaksiyonunu, konjuge bir enon veren bir dehidrasyon reaksiyonu takip eder.
Şekil 01: Aldol Yoğunlaşmasının Genel Yapısı
Ayrıca, bir aldol yoğunlaşma reaksiyonunda iki adım vardır. Bunlar aldol reaksiyonu ve dehidrasyon reaksiyonudur. Ancak bazen dikarboksilik bir reaksiyon olduğunu da gözlemleyebiliriz. Genellikle aldol ürününün dehidrasyonu iki şekilde meydana gelebilir: güçlü bir baz katalizli mekanizma veya asit katalizli bir mekanizma.
Aldol yoğunlaştırma işlemi organik sentezde çok önemlidir çünkü bu reaksiyon bir karbon-karbon bağı oluşturmanın kesin bir yoludur.
Claisen Yoğunlaştırma Nedir?
Claisen yoğuşması, iki ester veya bir ester ile bir karbonil bileşiği arasında bir karbon-karbon bağının oluşturulduğu bir tür birleştirme reaksiyonudur. Bu reaksiyon güçlü bir baz varlığında gerçekleşir. Bu reaksiyonun son ürünü bir beta-keto ester veya bir beta-diketondur. Reaksiyon, adını mucidi Rainer Ludwig Claisen'den almıştır.
Şekil 02: Claisen Yoğunlaştırmanın Genel Yapısı
Bir Claisen yoğuşma reaksiyonu gerçekleştirmeden önce bazı gereksinimler vardır. Her şeyden önce, reaktiflerden biri enolize edilebilir olmalıdır. Daha sonra, enolize edilebilir ve enolize edilemez karbonil bileşikleri arasında bir dizi kombinasyon varyasyonu elde edebiliriz. Bu reaksiyonda kullandığımız baz reaksiyona müdahale etmemelidir. Başka bir deyişle, baz, bir karbonil karbon atomu ile nükleofilik alt istasyona veya ekleme reaksiyonlarına girmemelidir. Bunlara ek olarak esterin alkoksi kısmı iyi bir ayrılan grup olmalıdır. Bu nedenle, bu reaksiyonda en yaygın olarak kullanılan esterler, metoksit ve etoksit üretebilen metil veya etil esterlerdir.
Aldol Yoğunlaşması ve Claisen Yoğunlaşması Arasındaki Fark Nedir?
Hem aldol yoğuşması hem de Claisen yoğuşması, diğer organik bileşiklere bir enolat eklenmesini ifade eder. Aldol yoğunlaşması ile Claisen yoğunlaşması arasındaki temel fark, aldol yoğunlaşmasının aldehitlere veya ketonlara enolatların eklenmesini tanımlaması, Claisen yoğunlaşmasının ise esterlere enolatların eklenmesini tanımlamasıdır. Bu nedenle, aldol reaksiyonunun nihai ürünü ya bir beta-hidroksialdehit ya da bir beta-hidroksiketon iken, Claisen kondenzasyonunun nihai ürünü bir beta-keto ester veya bir beta-diketondur.
Aşağıdaki infografik, aldol yoğunlaşması ve Claisen yoğunlaşması arasındaki farkları tablo halinde gösterir.
Özet – Aldol Yoğunlaşması ve Claisen Yoğunlaşması
Hem aldol yoğuşması hem de Claisen yoğuşması, diğer organik bileşiklere bir enolat eklenmesini ifade eder. Aldol yoğunlaşması ile Claisen yoğunlaşması arasındaki temel fark, aldol yoğunlaşmasının aldehitlere veya ketonlara enolat eklenmesini tanımlaması, Claisen yoğunlaşmasının ise esterlere enolat eklenmesini tanımlamasıdır.
