Hofmann ve Curtius yeniden düzenlemesi arasındaki temel fark, Hofmann yeniden düzenlemesinin bir birincil amidin bir birincil amine dönüşümünü tanımlaması, Curtius yeniden düzenlemesinin ise bir açil azidin bir izosiyanata dönüşümünü tanımlamasıdır.
Yeniden düzenleme reaksiyonu, bir kimyasal bileşiğin orijinal bileşikten daha kararlı olan farklı bir bileşiğe dönüştüğü bir kimyasal dönüşüm reaksiyonudur. Hofmann ve Curtius yeniden düzenlenmesi, kimyasal sentez işlemlerinde birçok uygulamaya sahip olan iki tür organik kimyasal reaksiyondur. Hofmann reaksiyonu, bilim adamı August Wilhelm Von Hofmann'dan sonra geliştirildi ve isimlendirildi, Curtius yeniden düzenleme reaksiyonu ise Theodor Curtius'tan sonra seçildi.
Hofmann Yeniden Düzenlemesi nedir?
Hofmann yeniden düzenlemesi, bir birincil amidin daha az karbon atomlu bir birincil amine dönüşümünü tanımlayan bir tür kimyasal reaksiyondur. Bu reaksiyon, adını August Wilhelm Von Hofmann'dan almıştır. Bazen buna Hofmann bozulması da diyoruz. Hofmann yeniden düzenleme reaksiyonunun genel formülü aşağıdaki gibidir:
Şekil 01: Hofmann Yeniden Düzenlemesi
Hofmann yeniden düzenleme reaksiyonu, birincil amidi bir ara izosiyanat molekülüne dönüştürebilen sodyum hipobromit (in situ reaksiyon) oluşturan bromun sodyum hidroksit ile reaksiyonu ile başlar. Daha sonra bu ara izosiyanat bileşiği, bir birincil amin vermek üzere hidrolize tabi tutulur. Bu yeniden düzenleme sırasında, bir karbondioksit molekülü salınır. Bu nedenle, orijinal moleküldeki karbon atomlarının sayısı ile karşılaştırıldığında nihai üründe bir karbon atomu yoktur.
Curtius Yeniden Düzenlemesi nedir?
Curtius yeniden düzenlenmesi, bir asil azidin bir izosiyanata dönüştüğü bir kimyasal reaksiyon türüdür. Bu reaksiyon 1885 yılında Theodor Curtius tarafından geliştirilmiştir. Bu bir termal ayrışma reaksiyonudur. Bu reaksiyon, bir azot gazı molekülünün kaybını içerir. Bu dönüşümden sonra izosiyanat molekülü çeşitli nükleofiller tarafından saldırıya uğrar - örn. su, alkol ve aminler. Bu nükleofilik saldırı, bir birincil amin, karbamat veya üre türevleri verir. Genel formül aşağıdaki gibidir:
Şekil 02: Curtius Yeniden Düzenleme
Asit klorürlerin veya anhidritlerin sodyum azit veya trimetilsilil azit ile reaksiyonundan bir asil azit oluşur. Tipik olarak, Curtius yeniden düzenlemesi iki aşamalı bir süreç olarak kabul edilir. Azot gazı kaybı bir asil nitrien oluşturur. Ve bu reaksiyonu, izosiyantı vermek üzere R-grubunun göçü takip eder. Bununla birlikte, son araştırmalara göre, açil azidin termal bozunması, yukarıda bahsedilen her iki adımın birlikte gerçekleştiği uyumlu bir süreçtir. Bu, reaksiyonda gözlemlenen veya izole edilen herhangi bir nitren ekleme veya ekleme yan ürününün olmaması nedeniyle olur.
Hofmann ve Curtius Yeniden Düzenlemesi Arasındaki Fark Nedir?
Yeniden düzenleme reaksiyonu, bir bileşiğin karbon gövdesini orijinal bileşiğin izomeri olan farklı bir yapıya dönüştüren kimyasal bir reaksiyondur. Hofmann ve Curtius yeniden düzenlemesi arasındaki temel fark, Hofmann yeniden düzenlemesinin bir birincil amidin bir birincil amine dönüşümünü tanımlaması, Curtius yeniden düzenlemesinin ise bir açil azidin bir izosiyanata dönüşümünü tanımlamasıdır.
Aşağıdaki infografik, Hofmann ve Curtius yeniden düzenlemesi arasındaki farkları tablo halinde göstermektedir.
Özet – Hofmann vs Curtius Yeniden Düzenlemesi
Hofmann ve Curtius yeniden düzenlenmesi, iki tür kimyasal yeniden düzenleme reaksiyonudur. Hofmann ve Curtius yeniden düzenlemesi arasındaki temel fark, Hofmann yeniden düzenlemesinin bir birincil amidin bir birincil amine dönüşümünü tanımlaması, Curtius yeniden düzenlemesinin ise bir açil azidin bir izosiyanata dönüşümünü tanımlamasıdır.
