Anahtar Farkı – SN1 ve E1 Reaksiyonları
SN1 reaksiyonları, organik bileşiklerdeki mevcut fonksiyonel grupların değiştirilmesiyle yeni ikame edicilerin ikame edildiği ikame reaksiyonlarıdır. E1 reaksiyonları, mevcut ikame edicilerin organik bileşikten çıkarıldığı eliminasyon reaksiyonlarıdır. SN1 ve E1 reaksiyonları arasındaki temel fark, SN1 reaksiyonlarının ikame reaksiyonları, E1 reaksiyonlarının ise eliminasyon reaksiyonları olmasıdır.
SN1 ve E1 reaksiyonları organik kimyada çok yaygındır. Bu reaksiyonlar bağ kırılması ve oluşumlar yoluyla yeni bileşiklerin oluşmasına neden olur.
SN1 Reaksiyonları nelerdir?
SN1 reaksiyonları, organik bileşiklerdeki nükleofilik ikame reaksiyonlarıdır. Bunlar iki aşamalı reaksiyonlardır. Bu nedenle, hız belirleme aşaması, karbokasyon oluşturma aşamasıdır. SN1 reaksiyonları, tek moleküllü ikameler olarak bilinir, çünkü hız belirleme aşaması bir bileşik içerir. SN1 reaksiyonuna giren bileşik, substrat olarak bilinir. Uygun bir nükleofil mevcut olduğunda, bir karbokasyon ara bileşiği oluşturan organik bileşikten bir ayrılan grup çıkarılır. Daha sonra nükleofil, ikinci aşamada bileşiğe eklenir. Bu yeni bir ürün verir.
SN1 reaksiyonunun ilk adımı en yavaş reaksiyondur, ikinci adım ise ilk adımdan daha hızlıdır. SN1 reaksiyonunun hızı, tek moleküllü bir reaksiyon olduğu için bir reaktanta bağlıdır. SN1 reaksiyonları, üçüncül yapılara sahip bileşiklerde yaygındır. Çünkü atomların dağılımı ne kadar yüksek olursa, karbokasyonun kararlılığı da o kadar yüksek olur. Karbokasyon ara ürünü, nükleofil tarafından saldırıya uğrar. Bunun nedeni, nükleofillerin elektronlar açısından zengin olmaları ve karbokasyonun pozitif yüküne çekilmeleridir.
Şekil 01: SN1 Reaksiyonunun Mekanizması
Su ve alkol gibi polar protik çözücüler, SN1 reaksiyonlarının reaksiyon hızını artırabilir, çünkü bu çözücüler hız belirleme aşamasında karbokasyon oluşumunu kolaylaştırabilir. Bir SN1 reaksiyonu için yaygın bir örnek, su varlığında tert-butil bromürün hidrolizidir. Burada su nükleofil görevi görür çünkü su molekülünün oksijen atomu yalnız elektron çiftlerine sahiptir.
E1 Reaksiyonları nelerdir?
E1 reaksiyonları tek moleküllü eliminasyon reaksiyonlarıdır. Bu iki aşamalı bir işlemdir, ilk adım hız belirleyici adımdır, çünkü ilk adımda bir ikame edicinin ayrılması yoluyla bir karbokasyon ara maddesi oluşturulur. Başlangıç bileşiğinde hacimli grupların varlığı, karbokasyon oluşumunu kolaylaştırır. İkinci adımda, bileşikten başka bir ayrılan grup çıkarılır.
Şekil 02: Bir E1 Reaksiyonu gerçekleşir I Zayıf Bazın Varlığında
E1 reaksiyonunun iyonizasyon adımı ve deprotonasyon adımı olarak adlandırılan iki ana adımı vardır. İyonizasyon adımında, karbokasyon (pozitif yüklü) oluşurken, proton giderme adımında bileşikten bir proton olarak bir hidrojen atomu çıkarılır. Sonunda, ayrılan grupların elimine edildiği iki karbon atomu arasında bir çift bağ oluşur. Dolayısıyla, doymuş bir kimyasal bağ, E1 reaksiyonunun tamamlanmasından sonra doymamış hale gelir. Aynı bileşiğin iki bitişik karbon atomu E1 reaksiyonlarında yer alır.
Polar protik çözücüler E1 reaksiyonlarını kolaylaştırır çünkü polar protik çözücüler karbokasyon oluşumu için uygundur. Tipik olarak, hacimli ikame edicilere sahip üçüncül alkil halojenürlerle ilgili olarak E1 reaksiyonları gözlemlenebilir. E1 reaksiyonları ya bazların tamamen yokluğunda ya da zayıf bazların varlığında meydana gelir.
SN1 ve E1 Reaksiyonları Arasındaki Benzerlikler Nelerdir?
- Bot SN1 ve E1 Reaksiyonları, bir karbokasyon oluşumunu içerir.
- Polar protik çözücüler her iki reaksiyon türünü de kolaylaştırır.
- Her iki reaksiyon da tek moleküllü reaksiyonlardır.
- Her iki reaksiyon da iki aşamalı reaksiyonlardır.
- Her iki reaksiyonun da hızı belirleyen bir adımı vardır.
- Ayrılan grup daha iyi, hem SN1 hem de E1 Reaksiyonlarının reaksiyon hızı daha yüksek.
- Hem SN1 hem de E1 Reaksiyonları tipik olarak üçüncül yapılara sahip bileşiklerle ilgili olarak bulunabilir.
- Yeniden düzenlemeler her iki reaksiyonun karbokasyonunda da yer alabilir.
SN1 ve E1 Reaksiyonları Arasındaki Fark Nedir?
SN1 ve E1 Reaksiyonları |
|
| SN1 reaksiyonları, organik bileşiklerdeki nükleofilik ikame reaksiyonlarıdır. | E1 reaksiyonları tek moleküllü eliminasyon reaksiyonlarıdır. |
| Bir Nükleofilin Gereksinimi | |
| SN1 reaksiyonları, karbokasyonu oluşturmak için bir nükleofil gerektirir. | E1 reaksiyonları, karbokasyonu oluşturmak için bir nükleofil gerektirmez. |
| Süreç | |
| SN1 reaksiyonları, bir nükleofilin yer değiştirmesini içerir. | E1 reaksiyonları, fonksiyonel bir grubun ortadan kaldırılmasını içerir. |
| Çift Bağ Oluşumu | |
| SN1 reaksiyonlarında çift bağ oluşumu gözlemlenemez. | E reaksiyonlarında iki karbon atomu arasında bir çift bağ oluşur. |
| Doymamışlık | |
| SN1 reaksiyonlarının tamamlanmasından sonra doymamışlık oluşmaz. | Doymuş bir kimyasal, E1 reaksiyonunun tamamlanmasından sonra doymamış hale gelir. |
| Karbon Atomları | |
| SN1 reaksiyonlarında bir merkezi karbon atomu yer alır. | Aynı bileşiğin iki bitişik karbon atomu E1 reaksiyonlarında yer alır. |
Özet – SN1 ve E1 Reaksiyonları
SN1 reaksiyonları nükleofilik ikame reaksiyonlarıdır. E1 reaksiyonları eliminasyon reaksiyonlarıdır. Her iki reaksiyon türü de tek moleküllü reaksiyonlardır, çünkü bu reaksiyonların hız belirleyici adımı tek bir molekül içerir. Bu iki reaksiyon türü birçok benzerliği paylaşsa da, bazı farklılıklar da vardır. SN1 ve E1 reaksiyonları arasındaki fark, SN1 reaksiyonlarının ikame reaksiyonları, E1 reaksiyonlarının ise eliminasyon reaksiyonları olmasıdır.
