Anahtar Fark – SN2 ve E2 Reaksiyonları
SN2 ve E2 reaksiyonları arasındaki temel fark, SN2 reaksiyonlarının nükleofilik ikame reaksiyonları, E2 reaksiyonlarının ise eliminasyon reaksiyonları olmasıdır. Bu reaksiyonlar organik kimyada çok önemlidir çünkü farklı organik bileşiklerin oluşumu bu reaksiyonlarla tanımlanır.
SN1 reaksiyonları ve SN2 reaksiyonları olarak adlandırılan ve her mekanizmada yer alan adımların sayısına göre birbirinden farklı iki tür nükleofilik ikame reaksiyonu vardır. Bununla birlikte, bu mekanizmaların her ikisi de, bir organik bileşikte bir fonksiyonel grubun bir nükleofil ile ikame edilmesini içerir. E1 ve E2 reaksiyonları olarak adlandırılan iki tür eliminasyon reaksiyonu vardır. Bu reaksiyonlar, bir organik bileşikten fonksiyonel bir grubun eliminasyonu mekanizmasını verir.
SN2 Reaksiyonları nelerdir?
SN2 reaksiyonları, bimoleküler olan nükleofilik ikame reaksiyonlarıdır. SN2 reaksiyonları tek adımlı reaksiyonlardır. Bu, bağ kırılması ve bağ oluşumunun aynı adımda gerçekleştiği anlamına gelir. Reaksiyon bimolekülerdir çünkü SN2 reaksiyonunun hız belirleyici adımında yer alan iki molekül vardır.
SN2 reaksiyonları, bu karbon merkezine bağlı kararlı ayrılan gruplarla alifatik sp3 karbon merkezlerinde gerçekleşir. Bu ayrılan gruplar karbondan daha elektronegatiftir. Çoğu zaman, ayrılan grup bir halojenür atomudur çünkü halojenürler oldukça elektronegatif ve kararlıdır.
SN2 reaksiyonları, birincil ve ikincil ikame edilmiş karbon atomlarında gerçekleşir, çünkü sterik engel, üçüncül yapıların SN2 mekanizmasından geçmesini engeller. Karbon merkezi çevresinde (sterik engellemeye neden olan) hacimli gruplar varsa, o zaman bir karbokasyon ara ürünü oluşacaktır. Bu, SN2 reaksiyonu yerine SN1 reaksiyonuna yol açar.
Şekil 01: SN2 Reaksiyon Mekanizması
SN2 reaksiyonunun hızı çeşitli faktörlere bağlıdır; nükleofilik güç, reaksiyon hızını belirler, çünkü sterik engel, nükleofilik gücü etkiler. Reaksiyonda kullanılan solventler de reaksiyon hızını etkiler; SN2 reaksiyonları için polar aprotik çözücüler tercih edilir. Ayrılan grup çok kararlıysa, SN2'nin reaksiyon hızını da etkiler.
E2 Reaksiyonları nelerdir?
E2 reaksiyonları, organik kimyadaki bimoleküler reaksiyonlar olan eliminasyon reaksiyonlarıdır. Bu reaksiyonlar bimoleküler reaksiyonlar olarak bilinir, çünkü reaksiyonun hız belirleyici adımı iki reaktan molekülü içerir. Bununla birlikte, E2 reaksiyonları tek adımlı reaksiyonlardır. Bu, bağ kırılması ve bağ oluşumlarının aynı adımda gerçekleştiği anlamına gelir. Buna karşılık, E1 reaksiyonları iki aşamalı reaksiyonlardır.
E2 reaksiyonlarında tek bir geçiş durumu vardır. Bu reaksiyonlarda, bir çift bağ oluşturulurken bir organik bileşikten bir fonksiyonel grup veya bir ikame edici çıkarılır. Bu nedenle, E2 reaksiyonları doymuş kimyasal bağların doymamış olmasına neden olur. Bu tip reaksiyonlar genellikle alkil halojenürlerde bulunur. Temel olarak, bazı ikincil halojenürler ile birlikte birincil alkil halojenürler E2 reaksiyonlarına girer.
E2 reaksiyonları güçlü bir baz varlığında meydana gelir. Daha sonra, E2 reaksiyonunun hız belirleyici adımı, hem substratı (organik bileşiği başlatan) hem de reaktan olarak bazı içerir (bu, onu bimoleküler bir reaksiyon yapar).
Şekil 02: E2 Reaksiyon Mekanizması
E2 reaksiyonlarının reaksiyon hızını etkileyen ana faktörler, bazın kuvveti (baz kuvvetinin artması, reaksiyon hızının artması), solventin tipi (polar protik solventler tercih edilir), ayrılmanın kararlılığıdır. grup (ayrılan grubun kararlılığı daha yüksek, reaksiyon hızı daha yüksek), vb.
SN2 ve E2 Reaksiyonları Arasındaki Benzerlikler Nelerdir?
- Hem SN2 hem de E2 Reaksiyonları bimoleküler reaksiyonlardır.
- Her iki reaksiyon da tek adımlı reaksiyonlardır.
- Her iki reaksiyon da organik bileşiklerin birincil ve ikincil yapılarında ortaktır.
SN2 ve E2 Reaksiyonları Arasındaki Fark Nedir?
SN2 ve E2 Reaksiyonları |
|
| SN2 reaksiyonları, bimoleküler olan nükleofilik ikame reaksiyonlarıdır. | E2 reaksiyonları, organik kimyadaki bimoleküler reaksiyonlar olan eliminasyon reaksiyonlarıdır. |
| Doğa | |
| SN2 reaksiyonları yer değiştirme reaksiyonlarıdır. | E2 reaksiyonları eliminasyon reaksiyonlarıdır. |
| Nükleofil | |
| SN2 reaksiyonları bir nükleofil gerektirir. | E2 reaksiyonu bir nükleofil gerektirmez. |
| Temel | |
| SN2 reaksiyonları esasen bir baz gerektirmez. | E2 reaksiyonları güçlü bir baz gerektirir. |
| Çözücü Tipi | |
| SN2 reaksiyonları polar aprotik çözücüleri tercih eder. | E2 reaksiyonları polar protik çözücüleri tercih eder. |
| Reaksiyon Hızını Etkileyen Faktörler | |
| SN2 reaksiyon hızı, nükleofilik kuvvet, solvent tipi, ayrılan grubun stabilitesi vb. tarafından belirlenir. | E2 reaksiyon hızı, bazın gücü, solvent tipi, ayrılan grubun stabilitesi vb. ile belirlenir. |
Özet – SN2 ve E2 Reaksiyonları
SN2 reaksiyonları ve E2 reaksiyonları organik kimyada çok yaygındır. SN2 reaksiyonları, tek aşamalı, bimoleküler, nükleofilik ikame reaksiyonlarıdır. E2 reaksiyonları tek aşamalı, bimoleküler, eliminasyon reaksiyonlarıdır. SN2 ve E2 reaksiyonları arasındaki fark, SN2 reaksiyonlarının nükleofilik ikame reaksiyonları iken E2 reaksiyonlarının eliminasyon reaksiyonları olmasıdır.
