Anahtar Farkı – SN1 ve SN2 Reaksiyonları
SN1 ve SN2 reaksiyonları nükleofilik ikame reaksiyonlarıdır ve en yaygın olarak Organik Kimya'da bulunur. İki sembol SN1 ve SN2, iki reaksiyon mekanizmasına atıfta bulunur. SN sembolü "nükleofilik ikame" anlamına gelir. Hem SN1 hem de SN2 aynı kategoride olmasına rağmen reaksiyon mekanizması, reaksiyona katılan nükleofiller ve çözücüler ve hız belirleme basamağını etkileyen faktörler gibi birçok farklılığa sahiptir. SN1 ve SN2 reaksiyonları arasındaki temel fark, SN1 reaksiyonlarının birkaç adımı olmasına karşın SN2 reaksiyonlarının yalnızca bir adımı olmasıdır.
SN1 Reaksiyonları nelerdir?
SN1 reaksiyonlarında 1, hız belirleme adımının tek moleküllü olduğunu gösterir. Bu nedenle, reaksiyon, elektrofile birinci dereceden bir bağımlılığa ve nükleofile sıfır dereceden bağımlılığa sahiptir. Bu reaksiyonda bir ara ürün olarak bir karbokasyon oluşur ve bu tip reaksiyonlar genellikle ikincil ve üçüncül alkollerde meydana gelir. SN1 reaksiyonlarının üç adımı vardır.
- Ayrılan grubu kaldırarak karbokasyonun oluşumu.
- Karbokasyon ve nükleofil arasındaki reaksiyon (Nükleofilik saldırı).
- Bu, yalnızca nükleofil nötr bir bileşik (bir çözücü) olduğunda olur.
SN2 Reaksiyonları nelerdir?
SN2 reaksiyonlarında, aynı anda bir bağ kopar ve bir bağ oluşur. Başka bir deyişle, bu, ayrılan grubun bir nükleofil tarafından yer değiştirmesini içerir. Bu reaksiyon, metil ve birincil alkil halojenürlerde çok iyi gerçekleşirken, tersiyer alkil halojenürlerde çok yavaş gerçekleşir, çünkü arka taraf saldırısı hacimli gruplar tarafından engellenir.
SN2 reaksiyonlarının genel mekanizması aşağıdaki gibi tanımlanabilir.
SN1 ve SN2 Reaksiyonları arasındaki fark nedir?
SN1 ve SN2 Reaksiyonlarının Özellikleri:
Mekanizma:
SN1 Reaksiyonları: SN1 reaksiyonlarının birkaç adımı vardır; ayrılan grubun çıkarılmasıyla başlar, bir karbokasyonla sonuçlanır ve ardından nükleofil tarafından saldırıya uğrar.
SN2 Reaksiyonları: SN2 reaksiyonları, hem nükleofilin hem de substratın hız belirleme adımında yer aldığı tek adımlı reaksiyonlardır. Bu nedenle, substratın ve nükleofilin konsantrasyonu, hız belirleme adımını etkileyecektir.
Reaksiyonun engelleri:
SN1 Reaksiyonları: SN1 reaksiyonlarının ilk adımı, bir karbokasyon vermek için ayrılan grubu çıkarmaktır. Reaksiyonun hızı, karbokasyonun kararlılığı ile orantılıdır. Bu nedenle, karbokasyonun oluşumu SN1 reaksiyonlarında en büyük engeldir. Karbokasyonun kararlılığı, ikame edicilerin sayısı ve rezonans ile artar. Üçüncül karbokasyonlar en kararlı olanlardır ve birincil karbonhidratlar en az kararlı olanlardır (üçüncül > ikincil > birincil).
SN2 Reaksiyonları: Sterik engelleme, bir arka saldırı yoluyla ilerlediğinden SN2 reaksiyonlarındaki engeldir. Bu, yalnızca boş yörüngelere erişilebilir olduğunda gerçekleşir. Ayrılan gruba daha fazla grup eklendiğinde, reaksiyonu yavaşlatır. Bu nedenle en hızlı reaksiyon birincil karbokasyonların oluşumunda meydana gelirken en yavaşı üçüncül karbokasyonlarda gerçekleşir (birincil-en hızlı > ikincil > üçüncül -en yavaş).
Nükleofil:
SN1 Reaksiyonları: SN1reaksiyonları zayıf nükleofiller gerektirir; CH3OH, H2O ve CH3CH gibi nötr çözücülerdir. 2OH.
SN2 Reaksiyonları: SN2 reaksiyonları güçlü nükleofiller gerektirir. Başka bir deyişle, CH3O–, CN–, RS gibi negatif yüklü nükleofillerdir. –, N3– ve HO–.
Çözücü:
SN1 Reaksiyonları: SN1 reaksiyonları polar protik çözücüler tarafından tercih edilir. Örnekler su, alkoller ve karboksilik asitlerdir. Reaksiyon için nükleofiller olarak da hareket edebilirler.
SN2 Reaksiyonları: SN2 reaksiyonları aseton, DMSO ve asetonitril gibi polar aprotik çözücülerde iyi ilerler.
Tanımlar:
Nükleofil: Bir reaksiyonla ilgili olarak kimyasal bir bağ oluşturmak için bir elektrofile bir elektron çifti bağışlayan kimyasal bir tür.
Elektrofil: elektronları çeken bir reaktif, pozitif yüklü veya elektron bakımından zengin bir merkeze çekilen boş orbitalleri olan nötr türlerdir.
