Anahtar Fark – E1 ve E2 Reaksiyonları
E1 ve E2 reaksiyonları, eliminasyon mekanizmasına göre birbirinden farklılık gösteren iki tür eliminasyon reaksiyonudur; eliminasyon, tek aşamalı veya iki aşamalı bir mekanizma olabilir. E1 ve E2 reaksiyonları arasındaki temel fark, E1 reaksiyonlarının unimoleküler eliminasyon mekanizmasına sahipken, E2 reaksiyonlarının bimoleküler eliminasyon mekanizmasına sahip olmasıdır.
Organik kimyada, eliminasyon reaksiyonları, organik bileşiklerden sübstitüentlerin çıkarıldığı (elimine edildiği) özel bir kimyasal reaksiyon türüdür.
E1 Reaksiyonları nelerdir?
E1 reaksiyonları, organik kimyada bulunan iki aşamalı eliminasyon reaksiyonlarının bir türüdür. Bu eliminasyon reaksiyonlarında organik bileşiklerdeki sübstitüentler elimine edilir veya uzaklaştırılır. E1 reaksiyonlarının reaksiyon mekanizmaları, unimoleküler eliminasyonlar olarak bilinir.
E1 reaksiyonları iki aşamalı reaksiyonlardır, yani iyonizasyon ve deprotonasyon olarak adlandırılan iki adımda bir E1 reaksiyonu gerçekleşir. İyonizasyon işleminde, bir ikame edicinin çıkarılması nedeniyle bir karbokasyon oluşur. İkinci adımda (proton giderme), karbokasyon, bir hidrojen atomunun proton olarak çıkarılmasıyla stabilize edilir.
Genellikle, E1 reaksiyonları üçüncül alkil halojenürlerle gerçekleşir. Ancak bazen ikincil alkil halojenür de bu tür eliminasyon reaksiyonlarına girer. Bunun iki nedeni var; hacimli alkil halojenürler (yüksek oranda sübstitüe edilmiş) E2 reaksiyonlarına giremez ve yüksek oranda sübstitüe edilmiş karbokasyonlar, birincil veya ikincil karbokasyonlardan daha kararlıdır. E1 reaksiyonlarında, karbokasyon oluşumu en yavaş adımdır. Bu nedenle, bu, pf E1 reaksiyonlarının hız belirleyici adımıdır ve reaksiyon hızı yalnızca alkil halojenürün konsantrasyonuna bağlıdır.
Şekil 01: Organik Kimyada E1-Reaksiyonunun Mekanizması
E1 reaksiyonları genellikle bazların tamamen yokluğunda veya zayıf bazların varlığında gerçekleşir. Başarılı E1 reaksiyonu için asidik koşullar ve yüksek sıcaklıklar tercih edilir. Ayrıca, E1 reaksiyonları, karbokasyon yeniden düzenleme adımlarını içerir.
E2 Reaksiyonları nelerdir?
E2 reaksiyonları, organik kimyada bulunan bir tür tek adımlı eliminasyon reaksiyonlarıdır. Bu eliminasyon reaksiyonlarında, organik bileşiklerdeki sübstitüentler tek adımda elimine edilir veya uzaklaştırılır. E2 reaksiyonlarının reaksiyon mekanizmaları, bimoleküler eliminasyonlar olarak bilinir.
E2 reaksiyon mekanizması, tek bir geçiş durumu ile tek adımlı bir eliminasyon reaksiyonudur. Bu nedenle, kimyasal bağın parçalanması ve oluşumu aynı aşamada gerçekleşir. Bu tip reaksiyonlar genellikle birincil alkil halojenürlerde bulunur. Ancak bu, bazı ikincil alkil halojenürlerde de bulunabilir. Reaksiyon iki bileşik içerir; alkil halojenür ve bir baz. Bu nedenle bimoleküler reaksiyon olarak bilinir. E2 reaksiyonları güçlü bir baz varlığında meydana gelir. E2 reaksiyonları için en yaygın örnek dehidrohalojenasyondur.
Şekil 02: Bir E2 Reaksiyon Mekanizması
E2 reaksiyonunun hızını etkileyen faktörler, bazın kuvveti (baz kuvveti arttıkça, reaksiyon hızı artar), solvent tipi (polar protik solventler reaksiyon hızını arttırır), ayrılan grubun doğasıdır. (ayrılan grup daha iyi, reaksiyon hızı daha yüksek).
E1 ve E2 Reaksiyonları Arasındaki Benzerlikler Nelerdir?
- Hem E1 hem de E2 Reaksiyonları, eliminasyon reaksiyonlarının türleridir.
- Her iki reaksiyon da polar protik çözücüler tarafından desteklenir.
- İkincil alkil halojenürlerde her iki tür reaksiyon da gözlemlenebilir.
- Alkil halojenürde daha iyi ayrılan gruplar varsa, her iki reaksiyonun hızı artar.
E1 ve E2 Reaksiyonları Arasındaki Fark Nedir?
E1 ve E2 Reaksiyonları |
|
| E1 reaksiyonları, organik kimyada bulunan iki aşamalı eliminasyon reaksiyonlarının bir türüdür. | E2 reaksiyonları, organik kimyada bulunan bir tür tek adımlı eliminasyon reaksiyonlarıdır. |
| Temel | |
| E1 reaksiyonu ya bazların tamamen yokluğunda ya da zayıf bazların varlığında meydana gelir. | E2 reaksiyonları güçlü bazların varlığında meydana gelir. |
| Mekanizma | |
| E1 reaksiyonlarının reaksiyon mekanizmaları, unimoleküler eliminasyonlar olarak bilinir. | E2 reaksiyonlarının reaksiyon mekanizmaları bimoleküler eliminasyon olarak bilinir. |
| Adımlar | |
| E1 reaksiyonları iki aşamalı reaksiyonlardır. | E2 reaksiyon mekanizması, tek adımlı bir eliminasyon reaksiyonudur. |
| Karbokasyon Oluşumu | |
| E1 reaksiyonları ara bileşikler olarak karbokasyonlar oluşturur. | E2 reaksiyonları herhangi bir karbokasyon oluşturmaz. |
| Diğer İsimler | |
| E1 reaksiyonları, tek moleküllü eliminasyonlar olarak bilinir. | E2 reaksiyonları bimoleküler eliminasyonlar olarak bilinir. |
| Örnekler | |
| E1 reaksiyonları üçüncül alkil halojenürlerde ve bazı ikincil alkil halojenürlerde yaygındır. | E2 reaksiyonları, birincil alkil halojenürlerde ve bazı ikincil alkil halojenürlerde yaygındır. |
Özet – E1 ve E2 Reaksiyonları
Eliminasyon reaksiyonları, ikame gruplarının organik bileşiklerden elimine edildiği kimyasal reaksiyonlardır; özellikle alkil halojenürlerden. E1 ve E2 reaksiyonları arasındaki fark, E1 reaksiyonlarının unimoleküler eliminasyon mekanizmasına sahipken, E2 reaksiyonlarının bimoleküler eliminasyon mekanizmasına sahip olmasıdır.
