Esterleştirme ve sabunlaştırma arasındaki temel fark, esterleştirmenin bir ester oluşturması, sabunlaştırmanın ise esterleri başlangıç malzemelerine ayırmasıdır.
Bir ester, bir karboksilik asit ve bir alkolden oluşur. Bu nedenle esterleştirme, bir karboksilik asit ve bir alkolden bir ester oluşumudur. Sabunlaştırma, esteri üretmek için kullanılan karboksilik asit ve alkolü oluşturur.
Esterifikasyon nedir?
Esterifikasyon, bir karboksilik asit ve bir alkol arasındaki reaksiyondan bir ester oluşumudur. Bu işlem, reaksiyonun aktivasyon enerjisi bariyerini az altmak için bir katalizör gerektirir. Bu katalizör tipik olarak bir asit katalizörüdür. Ek olarak, reaksiyon karışımı ısıtılmalıdır çünkü esterleşme işlemi enerji gerektirir (-OH grubunu çıkarmak için karboksilik asidin C-OH bağını parçalamak için).
Şekil 1: Esterleştirme Yoluyla Bir Ester Oluşumu
Esterifikasyon işlemi, karboksilik asidin hidroksil grubunun (-OH) ve alkolün hidroksil grubunun hidrojen atomunun çıkarılmasını içerir. Bu işlem sırasında karboksilik asitten –OH grubu çıkarıldığında bir elektrofil görevi görür. Ve alkolün protonu çıkarıldığında, bir nükleofil görevi görür. Bu nedenle, bu nükleofil, karboksilik asitten oluşan elektrofile saldırır ve bir ester oluşturur. Bu, bir yan ürün olarak bir su molekülü verir. Böylece karboksilik asitten gelen –OH grubu ile alkolden gelen protonun birleşiminden su molekülü oluşur. Bu nedenle, (reaksiyon karışımından suyu uzaklaştırmak için) bir dehidrasyon maddesi kullanılarak saf ester elde edilebilir.
Saponifikasyon nedir?
Saponifikasyon, bir esterin bir karboksilik asit ve bir alkole parçalanmasıdır. Esterleşmenin tersidir. Sabunlaşma, bir bazın varlığında sulu bir ortamda gerçekleşir. Ortamın temel koşulları, karboksilat anyonunu karboksilik asit formundan daha kararlı hale getirir. Bu nedenle, karboksilat iyonu esterden ayrılır. Sabunlaşma, enerji bariyeri olmadığı için ısı enerjisinin yokluğunda meydana gelebilir. Burada, sulu ortamdaki su molekülleri H+ iyonlarını sağlar ve baz, alkol ve karboksilik asit oluşumu için gerekli olan OH– iyonlarını sağlar. sırasıyla.
Şekil 2: Sabunlaştırmanın Genel Süreci
Saponifikasyon reaksiyon mekanizması:
- Nükleofilik saldırı
- Yeniden düzenleme
- Ayrılan grubun kaldırılması
- Deprotonasyon
Hidroksil iyonları (OH–), elektronlar açısından zengin oldukları için nükleofil görevi görür. Bu iyonlar, esterin ester bağına (-C-O-O-) saldırabilir. Bu bağın karbon atomuna saldırırlar çünkü karbon atomuna bağlı oksijen atomlarının varlığından dolayı karbon atomu kısmi pozitif yüke sahiptir. Daha sonra OH iyonu, karbon atomu ile kovalent bir bağ oluşturur. Ancak karbon atomu, kararsız bir karbon durumu olduğu için beş kovalent bağa sahip olamaz. Dolayısıyla bu bağ oluşumundan sonra bir yeniden düzenleme aşaması gerçekleşir. Yeniden düzenleme adımında, moleküller –OR grubunun (esteri yapmak için kullanılan alkolden gelen) çıkarılmasıyla kararlı hale gelir. Sabunlaşma reaksiyonunun ayrılan grubudur. Karboksilik asidin protonsuzlaştırılması gerçekleşir, çünkü karboksilat iyonu bazik bir ortamda kararlı formdur.
Esterleşme ve Sabunlaşma Arasındaki Fark Nedir?
Esterifikasyona karşı Sabunlaştırma |
|
| Esterifikasyon, bir karboksilik asit ve bir alkol arasındaki reaksiyondan bir ester oluşumudur. | Saponifikasyon, bir esterin bir karboksilik asit ve bir alkole parçalanmasıdır. |
| Enerji Gereksinimi | |
| Esterifikasyon, ısı şeklinde enerji gerektirir. | Saponifikasyon harici enerji gerektirmez. |
| Reaktanlar | |
| Esterleştirmenin reaktanları alkol ve karboksilik asittir. | Saponifikasyonun reaktanları su ile birlikte ester ve bazdır. |
| Katalizör | |
| Esterifikasyon, bir asit katalizörü gerektirir. | Saponifikasyon, bir baz katalizörü gerektirir. |
Özet – Esterleşme ve Sabunlaştırma
Esterifikasyon ve sabunlaşma kimyada önemli kimyasal reaksiyonlardır. Esterleştirme, ester sentezidir ve sabunlaşma, ester bağının kırılmasıdır. Esterleştirme ve sabunlaştırma arasındaki temel fark, esterleştirme işleminin bir ester oluşumunu içermesi, sabunlaştırma işleminin ise bir esterin başlangıç malzemelerine parçalanmasını içermesidir.
