Anahtar Farkı – Syn ve Anti Addition
Organik kimyada, ekleme reaksiyonları, bir çift bağa bağlanan iki grup ile karakterize edilir. Alkenlerin bu karakteristik ilave reaksiyonu sırasında çift bağın p bağı kırılır ve yeni σ bağları oluşur. Bunun nedeni, C=C bağının p bağının, C-C σ bağından çok daha zayıf ve kararsız olmasıdır. Ayrıca, p bağının elektron yoğunluğu molekül düzleminin üstünde ve altında yoğunlaştığından, alkenlerin p bağı onları elektron açısından zengin yapar. Bu nedenle, p bağı, σ elektrofillerine karşı bağdan daha hassastır. Ekleme reaksiyonlarının mekanizmasını belirlemede stereokimya önemlidir. Ekleme reaksiyonlarının stereokimyası iki yöne bağlıdır. Birincisi, elektrofil ve nükleofilin çift bağlı karbonlara birleştirici tarafıdır (ister çift bağın aynı tarafından ister karşı tarafından olsun). İkinci yön, elektrofil ve nükleofilin birbirine ve organik molekülün geri kalanına geometrik oryantasyonudur. Bu yönlere dayanarak, ekleme için syn ve anti olmak üzere iki olası stereokimya vardır. temel fark syn ilavesi ile anti ilavesi arasında, syn ilavesinde, hem elektrofil hem de nükleofil, çift bağlı karbon atomları düzleminin aynı tarafından eklenirken, anti-toplamada, nükleofil ve elektrofil bu düzlemin karşı taraflarından eklenir.. Syn ve anti eklemelerle ilgili daha fazla ayrıntı aşağıda tartışılmaktadır.
Syn Ekleme Nedir?
Syn ilavesi, hem elektrofil hem de nükleofilin bir alkenin çift bağlı karbon atomlarının düzleminin aynı tarafına bağlandığı olası bir ekleme stereokimyasıdır. Syn ilavesi genellikle alkenler bir aril sübstitüentine sahip olduğunda meydana gelir.
Şekil 01: Syn ve Anti Addition
Ayrıca hidroborasyonda oluşur. Hidrohalojenasyon ve hidrasyon sırasında hem syn hem de anti ekleme meydana gelebilir. Hidroborasyon sırasında, ilk adım, bir alkenin p bağına H ve BH2 eklenmesiyle bir ara alkilboranın oluşturulmasıdır. Daha sonra ikinci adımda, H-BH2 ve p bağı kırılarak yeni σ bağları oluşturulur. Bu reaksiyonun geçiş durumu, ara ürünü oluşturmak için dört atom dahil olduğu için dört merkezlidir.
Anti Ekleme Nedir?
Anti ekleme, elektrofil ve nükleofilin bir alkenin çift bağlı karbon atomlarının düzleminin karşıt taraflarına bağlandığı olası bir ekleme stereokimyasıdır. Halojenasyon ve halohidrin oluşumunda anti ilavesi meydana gelir. Halojenasyon, X2 eklenmesidir (burada X=Br veya Cl). Alkenlerin halojenasyonunun iki aşaması vardır.
İlk adımda, elektrofilin (X+) p bağına eklenmesi gerçekleşir. Bu aşamada, köprülü halonyum iyonu adı verilen pozitif yüklü halojen atomuna sahip üç üyeli bir halka oluşur. İlk adım, hızı belirleyen adımdır. Daha sonra ikinci adımda, X– nükleofilik saldırısı gerçekleşir. Bu adım sırasında, X–halonyum iyonunun halkasına saldırır ve onu açar ve ardından C-X yeni σ bağı oluşturur.
Syn ve Anti Addition Arasındaki Fark Nedir?
Syn Ekleme vs Anti Ekleme |
|
Syn Ekleme, hem elektrofil hem de nükleofilin bir alkenin çift bağlı karbon atomlarının düzleminin aynı tarafına bağlandığı olası bir ekleme stereokimyasıdır. | Anti-İlave, elektrofil ve nükleofilin bir alkenin çift bağlı karbon atomlarının düzleminin karşıt taraflarına bağlandığı olası bir ekleme stereokimyasıdır |
Toplama Reaksiyonları | |
Hidroborasyon, Hidrohalojenasyon ve Hidrasyon | Halojenasyon, Halohidrin oluşumu, Hidrohalojenasyon ve Hidrasyon |
Özet – Syn ve Anti Addition
Alkenler, stereokimyaya göre iki tipe ayrılan ekleme reaksiyonları ile karakterize edilir; syn ekleme ve anti ekleme. Ekleme sırasında, C=C'nin p bağı kırılarak yeni bir σ bağı oluşturur. Syn ilavesinde, hem nükleofil hem de elektrofil, alkenin C=C bağının p bağı düzleminin aynı tarafına bağlanır, oysa anti ilavede, nükleofil ve elektrofil, p bağı düzleminin karşı tarafına eklenir. Syn ve anti eklemeler arasındaki fark budur.
Syn vs Anti Addition'ın PDF Sürümünü İndirin
Bu makalenin PDF sürümünü indirebilir ve alıntı notuna göre çevrimdışı amaçlarla kullanabilirsiniz. Lütfen PDF sürümünü buradan indirin Syn ve Anti Addition Arasındaki Fark