Michael ilavesi ile Robinson annülasyonu arasındaki temel fark, Michael ilavesinin alifatik bir bileşik oluşturması, Robinson annülasyonunun ise bir halka yapısı oluşturmasıdır.
Genel olarak, Michael eklenmesi ve Robinson annülasyonu organik sentez reaksiyonlarıdır. Bu reaksiyonların her ikisi de ekleme reaksiyonu kategorisine girer, çünkü bu reaksiyonların her ikisi de iki bileşiğin birlikte eklenmesini içerir ve nihai ürün olarak farklı bir bileşik verir.
Michael Addition nedir?
Michael reaksiyonu, bir α, β-doymamış karbonil bileşiğine bir nükleofilin nükleofilik eklenmesidir. Ayrıca bu, karbon-karbon bağlarının hafif oluşumu için en uygun yöntemdir. Başlangıçta, bu reaksiyon bilim adamı Arthur Michael tarafından tanımlandı. Reaksiyon aşağıdaki gibidir:
Şekil 01: Michael Reaction
Nükleofilin R ve R' elektron çeken gruplarıdır, yani asil ve siyano grupları. B, reaksiyona girerken reaksiyon ortamını sağlayan bir bazdır. Ayrıca α, β-doymamış bileşik üzerindeki R’’ sübstitüenti “Michael akseptörü” olarak adlandırılır ve genellikle bir keton grubudur. Ama bazen bir nitro grubudur. Ayrıca, Michael eklenmesi için reaksiyon mekanizması aşağıdaki gibidir:
Şekil 02: Michael Toplama Reaksiyonu Mekanizması
Robinson Annulation nedir?
Robinson annülasyonu, üç yeni C-C bağının oluşumuyla bir halka yapısının oluştuğu organik bir reaksiyondur. Ayrıca, bu reaksiyonun reaktanları bir keton ve bir metil vinil ketondur. Ayrıca, bu reaksiyon, Michael ilavesini ve ardından aldol yoğunlaşmasını içerir. Ayrıca kaynaşmış halka yapılarının oluşumunda çok faydalıdır. Reaksiyon aşağıdaki gibidir:
Şekil 03: Robinson Annulation Reaksiyonu
Ayrıca, bu tepki ilk olarak William Rapson ve Robert Robinson tarafından yayınlandı.
Şekil 04: Robinson Annulation Mekanizması
Yukarıdaki şekil Robinson annulation mekanizmasını göstermektedir. Burada reaksiyon, bir ara Michael eklentisi üreten vinil keton üzerindeki ketonun nükleofilik saldırısıyla başlar. Daha sonra aldol tipi halka kapanması meydana gelir ve keto alkol oluşumuna yol açar, bu da daha sonra dehidre edilerek halkalanma ürününü üretir.
Michael Toplama ve Robinson Annulation Arasındaki Fark Nedir?
Michael reaksiyonu, bir α, β-doymamış karbonil bileşiğine bir nükleofilin nükleofilik eklenmesidir, Robinson annülasyonu ise üç yeni C-C bağının oluşumuyla bir halka yapısının oluştuğu organik bir reaksiyondur. Bu nedenle, Michael ilavesi ile Robinson annülasyonu arasındaki temel fark, Michael ilavesinin bir alifatik bileşik oluşturması, Robinson annülasyonunun ise bir halka yapısı oluşturmasıdır.
Ayrıca, Michael ilavesi hafif C-C bağlarının oluşumu için önemlidir, Robinson reaksiyonu ise kaynaşmış halka yapılarının oluşturulmasında önemlidir.
Aşağıdaki bilgi grafiği, Michael eklemesi ve Robinson iptali arasındaki fark hakkında daha fazla ayrıntı gösteriyor.
Özet – Michael Addition vs Robinson Annulation
Michael reaksiyonu, bir α, β-doymamış karbonil bileşiğine bir nükleofilin nükleofilik eklenmesi iken Robinson annülasyonu, üç yeni C-C bağının oluşumuyla bir halka yapısının oluştuğu organik bir reaksiyondur. Michael ilavesi ile Robinson anülasyonu arasındaki temel fark, Michael ilavesinin alifatik bir bileşik oluşturması, Robinson annülasyonunun ise bir halka yapısı oluşturmasıdır.
