Anahtar Farkı – Stereospesifik ve Stereoselektif Reaksiyonlar
Sterospesifik ve stereoselektif reaksiyonlar arasındaki temel fark, stereospesifik reaksiyonlarda, farklı stereospesifik reaktanların ideal koşullar altında ürünün farklı stereoizomerini vermesidir (ürün, reaktantın stereoizomerine özgüdür), oysa stereoselektif reaksiyonlarda, bir tek reaktant farklı tipte stereoizomerler verebilir.
Stereokimya, kimyanın moleküllerin üç boyutlu yapılarıyla ilgilenen bölümüdür. Stereokimyasal reaksiyonlar, ürünün stereokimyasına göre stereospesifik ve stereoselektif olarak iki gruba ayrılır. Bu ürünlere stereoizomer denir.
Stereospesifik Reaksiyonlar nelerdir?
Sterospesifik bir reaksiyonda, her stereoizomerik reaktan farklı bir stereoizomerik ürün veya farklı bir stereoizomerik ürün seti üretir. Tüm stereospesifik reaksiyonlar esasen stereoseçicidir, ancak stereoselektif reaksiyonlar kesinlikle stereospesifik değildir. Stereospesifik reaksiyonların örnekleri arasında, (E)- ve (Z) alkenlere bromun trans- ilavesi, yönsüz halka kapanmaları gibi elektrosiklik reaksiyonlar, tekli karbenlerin alkenlere şeletropik sentezlenmesi ve cis- ve trans- alkenlerin sigmatropik Claisen yeniden düzenlenmesi yer alır. (4S)-viniloksipent-2-enlerin izomerleri.
Şekil 1: Stereospesifite Elektrosiklik Halka Açıklığı
Bütün bu reaksiyonlarda, stereoizomerik substratlar stereoizomerik ürünlere dönüştürülür. Bir reaksiyonun %100 stereospesifik olması zorunlu değildir. Bir reaksiyon 80:20 oranında iki farklı stereoizomerin bir karışımını üretirse, reaksiyona %80 stereospesifik denir.
Stereoselektif Reaksiyonlar nelerdir?
Stereoselektif reaksiyonlarda, tek bir reaktan iki veya daha fazla steroizomerik ürün verir ve bir ürün diğer ürün veya ürünlerden daha belirgindir. Stereoseçici reaksiyonlar, belirli bir stereoizomer için tercih derecesine bağlı olarak orta derecede stereoselektif, yüksek düzeyde stereoselektif veya tamamen stereoselektif olarak tanımlanabilir.
Şekil 02: D-A stereoseçicilik
Stereoselektif reaksiyonlar, norbornene formik asit ilavesi, 4-tert-butilsikloheksanonun lityum alüminyum hidrit ile diastereoselektif indirgenmesi ve (1R, 2S)-N varlığında organoçinko reaktifleri ile benzaldehitin enantioselektif alkilasyonu sırasında gerçekleşir., katalizör olarak N-dibutilnorefedrin.
Stereospesifik ve Stereoselektif Reaksiyonlar Arasındaki Fark Nedir?
Stereospesifik ve Stereoselektif Reaksiyonlar |
|
| Her stereoizomerik reaktan farklı bir stereoizomerik ürün veya farklı bir stereoizomerik ürün seti üretir. | Tek bir reaktif, iki veya daha fazla steroizomerik ürün verir ve bir ürün, diğer ürün veya ürünlerden daha belirgindir. |
| İlişki | |
| Tüm stereospesifik reaksiyonlar esasen stereoseçicidir. | Tüm stereoseçici reaksiyonlar esasen stereospesifik değildir. |
| Örnekler | |
| bromun (E)- ve (Z) alkenlerine trans-eklenmesi, ters halka kapanmaları gibi elektrosiklik reaksiyonlar, singlet karbenlerin alkenlere şeletropik syn-eklenmesi ve cis- ve trans-'in sigmatropik Claisen yeniden düzenlenmesi (4S)-vinyloxypent-2-enes izomerleri | Katalizör olarak (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrin varlığında 4-tert-butilsikloheksanonun lityum alüminyum hidrit ile diastereoselektif indirgenmesi ve benzaldehitin organoçinko reaktiflerle enantioselektif alkilasyonu |
Özet – Stereospesifik ve Stereoselektif Reaksiyonlar
Steroselektif ve stereospesifik reaksiyonlar terimleri, stereokimyasal reaksiyonlarda stereoizomerlerin 3D yapısı gözlemlenerek atanır. Stereospesifik reaksiyonlarda, her stereoizomerik reaktan farklı bir stereoizomerik ürün üretirken, stereoselektif reaksiyonlarda tek bir reaktan iki veya daha fazla farklı stereoizomerik ürün üretebilir. Bu, stereospesifik ve stereoselektif reaksiyonlar arasındaki farktır.
