E ve Z izomerleri arasındaki temel fark, E izomerlerinin zıt taraflarda daha yüksek önceliğe sahip ikame edicilere sahip olması, Z izomerlerinin ise aynı tarafta daha yüksek önceliğe sahip ikame edicilere sahip olmasıdır.
E-Z terminolojisi, aynı kimyasal formüle ancak farklı uzamsal düzenlemelere sahip farklı izomerleri adlandırmak için kullanılan bir gösterim sistemidir. Ayrıca, E ve Z izomerleri alkenlerdir. Bu izomerler, adlarını alkenin çift bağına bağlı sübstitüentlerin pozisyonuna göre alırlar.
E İzomerleri nedir?
E izomerleri, çift bağın zıt taraflarında daha yüksek önceliğe sahip ikame edicilere sahip olan alkenlerdir."E" harfi, Almanca'da "zıt" anlamına gelen entgegen'den gelir. E-Z gösteriminin temeli, öncelik kuralları olarak bilinen bir dizi kuraldır. Bunlar Cahn-Ingold-Prelog (CIP) kurallarıdır. Bunlar, organik molekülleri isimlendirmek, onları eşit olmayan bir şekilde belirtmek için bir dizi kuraldır.
CIP kurallarını kullanarak bir molekülü adlandırma adımları aşağıdaki gibidir;
- Molekülde bulunan kiral merkezleri veya çift bağları belirleyin.
- Kiral merkeze veya çift bağa bağlı sübstitüentlerin önceliklerini belirleyin.
- Bileşik adlandırmak için R/S sistemini veya E/Z sistemini kullanın.
İkame Edilenlerin Öncelikleri
- Önce doğrudan kiral merkeze veya çift bağa bağlı atomları düşünün – atom numarası ne kadar yüksekse, öncelik de o kadar yüksek
- Eğer eşit atomlar varsa, o zaman bir bağ vardır. Ardından atom numarasında bir fark noktası bulmak için ikame gruplarını kontrol edin.
- Hala bir bağ varsa, ana zincirdeki atomların her birine bağlı atomları göz önünde bulundurun ve bir fark noktası olup olmadığını kontrol edin.
Şekil 01: 3-metilpent-2-en'in E-Z terminolojisi
Yukarıdaki görüntüde, E izomeri çift bağın zıt taraflarında yüksek öncelikli ikamelere sahipken, Z izomeri aynı tarafta bu ikame edicilere sahiptir.
İkame edicilerin önceliğini belirlerken, önce çift bağa doğrudan bağlı atomları göz önünde bulundurun; yukarıdaki örnekte üç Karbon atomu (C) ve bir hidrojen atomu (H) vardır. Bu nedenle, iki vinil karbon atomundan biri (çift bağdaki karbon atomları) doğrudan bağlı karbon atomlarına sahip olduğu için bir bağ vardır. Ardından, yüksek öncelikli grubu belirlemek için bu doğrudan bağlı karbon atomlarından sonra gelen atomu düşünün. Bu vinil karbona bağlı ikame grubu bir metil grubu (-CH3) ve bir etil grubu (-CH2CH) olduğundan 3), öncelik etil grubuna verilir. Bunun nedeni, atomun doğrudan bağlı karbon atomundan sonra gelmesidir (doğrudan vinil karbona bağlıdır), metil grubunda bir hidrojen atomu ve etil grubunda bir karbondur.
Z İzomerleri nedir?
Z izomerleri, çift bağın aynı tarafında daha yüksek önceliğe sahip ikame edicilere sahip olan alkenlerdir. "Z" harfi Almancada "birlikte" anlamına gelen zusammen'den gelir.
Şekil 02: 2-bütenin E-Z terminolojisi
Yukarıdaki görüntüde, yüksek önceliğe sahip ikameler Z izomerindeki çift bağın aynı tarafındadır, oysa E izomerinin bu ikame edicileri zıt taraflardadır. Ayrıca, CIP kuralları bu ikamelerin önceliğini belirler. Yukarıdaki örnek için, çift bağlı karbona doğrudan bağlı atomlar, metil gruplarının Karbon atomları (C) ve hidrojen atomlarıdır (H). Karbon atomu (14) hidrojen (1) ile karşılaştırıldığında yüksek bir atom numarasına sahip olduğundan, yüksek öncelik metil grubuna (-CH3).
E ve Z İzomerleri Arasındaki Fark Nedir?
E İzomerleri vs Z İzomerleri |
|
| E izomerleri, çift bağın zıt taraflarında daha yüksek önceliğe sahip ikame edicilere sahip alkenlerdir. | Z izomerleri, çift bağın aynı tarafında daha yüksek önceliğe sahip ikame edicilere sahip alkenlerdir. |
| Adlandırmanın Anlamı | |
| “E” harfi, Almancada “zıt” anlamına gelen entgegen kelimesinden gelir. | “Z” harfi, Almancada “birlikte” anlamına gelen zusammen kelimesinden gelir. |
| Diğer İsimlendirmelerle İlişki | |
| Alkenlerin E izomerleri trans izomer kategorisine aittir. | Alkenlerin Z izomerleri cis izomer kategorisine aittir. |
Özet – E ve Z İzomerleri
E-Z gösterimi veya terminolojisi, aynı moleküler formüle ve uzaysal yapıya sahip izomerleri adlandırmak için kullanılır ve her izomere bir benzersizlik verir. E ve Z izomerleri arasındaki fark, E izomerlerinin zıt taraflarda daha yüksek önceliğe sahip ikame edicilere sahipken, Z izomerlerinin aynı tarafta daha yüksek önceliğe sahip ikame edicilere sahip olmasıdır.
