Benzen ve fenol arasındaki temel fark, fenolün benzende hidrojen atomu yerine –OH grubuna sahip olmasıdır.
Benzen ve fenol aromatik hidrokarbonlardır. Fenol, benzenin bir türevidir. Benzen yapısı 1872 yılında Kekule tarafından bulunmuştur. Aromatiklikleri nedeniyle alifatik bileşiklerden farklıdırlar; bu nedenle benzen ve türevleri organik kimyada ayrı bir çalışma alanıdır.
Benzen nedir?
Benzen, C6H6 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir. Sadece düzlemsel bir yapı verecek şekilde düzenlenmiş karbon ve hidrojen atomlarına sahiptir. Bu nedenle, onu bir hidrokarbon olarak kategorize edebiliriz. Yapısı ve bazı özellikleri aşağıdaki gibidir.
- Moleküler ağırlık: 78g mol-1
- Kaynama noktası: 80.1 oC
- Erime noktası: 5.5 oC
- Yoğunluk: 0,8765 g cm-3
Benzen, tatlı bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Yanıcıdır ve hızla buharlaşır. Bu bileşik bir çözücü olarak yararlıdır çünkü birçok polar olmayan bileşiği çözebilir. Ancak benzen suda az çözünür.
Benzenin yapısı diğer alifatik hidrokarbonlara kıyasla benzersizdir; bu nedenle benzenin benzersiz özellikleri vardır. Bu bileşikteki tüm karbonların üç sp2melezleşmiş orbitalleri vardır. Bir karbonun iki sp2 hibritleştirilmiş yörüngesi, her iki taraftaki bitişik karbonların sp2 hibritleştirilmiş yörüngeleriyle örtüşür. Diğer sp2 hibritleştirilmiş orbital, bir σ bağı oluşturmak için hidrojenin s orbitaliyle örtüşür. Bir karbonun p orbitallerindeki elektronlar, her iki taraftaki karbon atomlarının p elektronlarıyla örtüşür ve pi bağları oluşturur. Elektronların bu örtüşmesi, tüm karbon halkasına yayılmış bir pi bağları sistemi üreterek altı karbonun tamamında gerçekleşir. Böylece bu elektronların delokalize olduğunu söylüyoruz.
Şekil 01: Benzen
Elektronların delokalizasyonu, alternatif çift ve tekli bağların olmadığı anlamına gelir. Yani tüm C-C bağ uzunlukları aynıdır ve uzunluk tek ve çift bağ uzunlukları arasındadır. Delokalizasyon nedeniyle, benzen halkası kararlıdır ve diğer alkenlerin aksine ilave reaksiyonlarına girmek istemez.
Benzen Kaynakları
Benzen kaynakları ya doğal ürünlerdir ya da çeşitli sentezlenmiş kimyasallardır. Doğal olarak, ham petrol veya benzin gibi petrokimyasallarda bulunurlar. Benzen ayrıca plastikler, yağlayıcılar, boyalar, sentetik kauçuk, deterjanlar, ilaçlar, sigara dumanı ve böcek ilaçları gibi bazı sentetik ürünlerde de bulunur. Bu bileşik, yukarıdaki malzemelerin yanması sırasında açığa çıkar, bu nedenle otomobil egzozu, fabrika emisyonları benzen içerir. Ayrıca benzenin kanserojen olduğu söylenir, bu nedenle yüksek düzeyde maruz kalınması kansere neden olabilir.
Fenol nedir?
Fenol, moleküler formülü C6H6OH olan beyaz kristal bir katıdır. Yanıcıdır ve güçlü bir kokusu vardır. Yapısı ve bazı özellikleri aşağıda verilmiştir.
- Moleküler ağırlık: 94g mol-1
- Kaynama noktası: 181 oC
- Erime noktası: 40.5 oC
- Yoğunluk: 1,07 g cm-3
Fenolde, benzen molekülündeki hidrojen atomu bir –OH grubu ile ikame edilir. Bu nedenle benzene benzer aromatik bir halka yapısına sahiptir. Ancak –OH grubu nedeniyle özellikleri farklıdır.
Şekil 02: Fenol
Fenol hafif asidiktir (alkollerden daha asidiktir). –OH grubunun hidrojenini kaybettiğinde fenolat iyonunu oluşturur. Ayrıca suda orta derecede çözünür, çünkü su ile hidrojen bağları oluşturabilir. Fenol sudan daha yavaş buharlaşır.
Benzen ve Fenol Arasındaki Fark Nedir?
Benzen ve fenol arasındaki temel fark, fenolün benzende hidrojen atomu yerine –OH grubuna sahip olmasıdır. Benzen, C6H6 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir, Fenol ise moleküler formülü C6 olan beyaz kristal bir katıdır. H6OH. Ayrıca, –OH grubu nedeniyle fenol, benzenden daha polardır. Benzen ile karşılaştırıldığında, fenol suda daha fazla çözünür. Ayrıca benzen fenolden daha hızlı buharlaşır. Benzen ve fenol arasındaki diğer bir fark, fenolün asidik olmasına karşın benzenin asidik olmamasıdır.
Özet – Benzen vs Fenol
Benzen ve fenol aromatik organik bileşiklerdir. Benzen, C6H6 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir, Fenol ise moleküler formülü C6 olan beyaz kristal bir katıdır. H6OH. Benzen ve fenol arasındaki temel fark, fenolün benzende hidrojen atomu yerine -OH grubuna sahip olmasıdır.
