Anahtar Fark – Hiperkonjugasyon ve Rezonans
Hiperkonjugasyon ve rezonans, çok atomlu molekülleri veya iyonları iki farklı şekilde stabilize edebilir. Bu iki süreç için gereksinimler farklıdır. Bir molekül birden fazla rezonans yapısına sahip olabilirse, o molekül rezonans stabilizasyonuna sahiptir. Ancak, hiperkonjugasyon, bitişik boş veya kısmen dolu bir p-orbital veya bir π-orbital ile bir σ-bağ varlığında meydana gelir. Hiperkonjugasyon ve Rezonans arasındaki temel fark budur
Hiperkonjugasyon nedir?
Bir σ-bağındaki (genellikle C-H veya C-C bağları) elektronların bitişik boş veya kısmen doldurulmuş bir p-orbital veya bir π-orbital ile etkileşimi, sistemin kararlılığını artırarak genişletilmiş bir moleküler orbital ile sonuçlanır. Bu stabilizasyon etkileşimine 'hiperkonjugasyon' denir. Değerlik bağ teorisine göre, bu etkileşim 'çift bağ, bağ rezonansı yok' olarak tanımlanır.
Schreiner Hiperkonjugasyon
Rezonans nedir?
Rezonans, bağlanma modelini ifade etmek için birden fazla Lewis yapısına sahip olabildiğinde bir molekül veya çok atomlu iyondaki delokalize elektronları tanımlama yöntemidir. Bir molekül veya iyondaki bu delokalize elektronları temsil etmek için birkaç katkıda bulunan yapı kullanılabilir ve bu yapılara rezonans yapıları denir. Katkıda bulunan tüm yapılar, elektron çiftini bağdaki iki atom arasında dağıtarak sayılabilir sayıda kovalent bağa sahip bir Lewis yapısı kullanılarak gösterilebilir. Çünkü moleküler yapıyı temsil etmek için birkaç Lewis yapısı kullanılabilir. Gerçek moleküler yapı, tüm bu olası Lewis yapılarının bir ara maddesidir. Buna rezonans melezi denir. Katkıda bulunan tüm yapıların çekirdekleri aynı konumdadır, ancak elektronların dağılımı farklı olabilir.
Fenol rezonansı
Hiperkonjugasyon ve Rezonans arasındaki fark nedir?
Hiperkonjugasyon ve Rezonansın Özellikleri
Hiperkonjugasyon
Hiperkonjugasyon bağ uzunluğunu etkiler ve sigma bağlarının (σ bağları) kısalmasına neden olur
| Molekül | C-C bağ uzunluğu | Neden |
| 1, 3-Bütadien | 1.46 A | İki alkenil parçası arasındaki normal konjugasyon. |
| Metilasetilen | 1.46 A | Alkil ve alkinil parçaları arasındaki hiperkonjugasyon |
| Metan | 1.54 A | Hiperkonjugasyonu olmayan doymuş bir hidrokarbondur |
Hiperkonjugasyonlu moleküller, bağ enerjilerinin toplamına kıyasla oluşum ısısı için daha yüksek değerlere sahiptir. Ancak, çift bağ başına hidrojenasyon ısısı etilendekinden daha azdır
Karbokasyonların kararlılığı, pozitif yüklü karbon atomuna bağlı C-H bağlarının sayısına bağlı olarak değişir. Birçok C-H bağı eklendiğinde hiperkonjugasyon stabilizasyonu daha fazladır
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Göreceli hiperkonjugasyon gücü, Hidrojenin izotop tipine bağlıdır. Hidrojen, Deuterium (D) ve Tritium (T) ile karşılaştırıldığında daha büyük bir güce sahiptir. Trityum, aralarında en az hiperkonjugasyon gösterme yeteneğine sahiptir. C-T bağını kırmak için gereken enerji > C-D bağı > CH bağını ve bu, H'nin hiperkonjugasyon yapmasını kolaylaştırır
Rezonans
