Anahtar Farkı – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoller, enolatlar ve enaminler üç farklı organik bileşik türüdür. Enoller ayrıca alkenoller olarak da bilinir. Bunun nedeni, bir alken grubunu bir alkol grubuyla birleştirerek bir enol oluşmasıdır. Reaktif bir yapıdır çünkü enoller kimyasal reaksiyonlarda ara bileşikler olarak ortaya çıkar. Enolatlar enollerden türetilir. Bir enolat, bir enolün konjuge bazıdır. Bu, bir enolün hidroksil grubundan bir hidrojen atomunun çıkarılmasıyla bir enolat oluşturulduğu anlamına gelir. Enaminler, bir çift bağa bitişik bir amin grubu içeren amin bileşikleridir. Enolatların ve enaminlerin kimyasal reaktivitesi neredeyse benzerdir.enoller, enolatlar ve enaminler arasındaki temel fark, enollerin bitişik bir C=C çift bağı olan bir hidroksil grubu içermesi ve enolatların bir enolün oksijen atomunda negatif bir yük içermesi, buna karşın enaminlerin bir C=C çiftine bitişik bir amin grubu içermesidir. bağ.
Enol nedir?
Enoller, bir alken grubuna bitişik bir hidroksil grubu içeren organik bileşiklerdir (C=C çift bağı). Bir alkolün bir alken ile kombinasyonu ile bir enol oluşur. Bu bileşiğin adı, oluşumunun başlangıç bileşiğinden türetilmiştir; bir alkenden "en" ve alkolden "ol".
Benzer molar kütleye sahip enolatlar ve enaminlerle karşılaştırıldığında, enoller en az nükleofilik reaktiviteye sahiptir. Bu, enollerin zayıf nükleofilik olduğu anlamına gelir. Bununla birlikte, nükleofilikliği, hidroksil grubunun oksijen atomundan ek bir elektron yoğunluğundan oluşan elektronca zengin pi bağı tarafından yönetilir.
Şekil 01: Dimedone'un yapısı; Dimedone'nin enol formu
Enoller genellikle bir karbonil bileşiğinin alfa karbonundan bir hidrojen atomunun çıkarılmasıyla elde edilir. Alfa karbon, karbonil grubuna bitişik olan karbon atomudur. Proton uzaklaştırma içerdiğinden bu bir proton giderme reaksiyonudur. Bu proton geri dönmezse, bir enolat iyonuyla sonuçlanır.
Enolatlar nedir?
Enolatlar, enollerin konjuge bazlarıdır. Bu nedenle, bir hidrojen atomunun bir enolün hidroksil grubundan çıkarılmasıyla bir enolat oluşturulur. Enolat, enolün anyonik formudur. Enolat, bir C=C çift bağına bitişik bulunan oksijen atomu üzerinde negatif bir yüke sahiptir. Enolatlar, bir baz kullanılarak enollerden oluşturulabilir. Enolün hidroksil grubunun hidrojen atomu çıkarılabilir ve baz ile reaksiyona sokularak enolat elde edilebilir. Bir aldehit veya bir keton uygun bir baz ile reaksiyona girdiğinde bir enolat elde edilebilir.
Şekil 02: Enolate Reaksiyonları
Enolatlar, yüksek nükleofilikliği nedeniyle elektrofillerle etkili reaksiyona girer. Enolatların nükleofilik reaktivitesi, enollerden ve enaminlerden daha yüksektir. Enolat anyonunun nükleofilisitesi çeşitli nedenlerle ortaya çıkar.
- Oksijen atomunun küçük bir atom yarıçapı vardır
- Enolate resmi bir negatif yüke sahip
- Enolat ve enamin karşılaştırıldığında, enolattaki oksijen, enamindeki nitrojen atomundan oldukça elektronegatiftir
Enaminler nedir?
Enaminler, bir C=C çift bağına bitişik bir amin grubundan oluşan organik bileşiklerdir. Bir aldehit veya ketonun ikincil bir amin ile yoğunlaştırılmasıyla bir enamin oluşturulur. Enaminler, enollerin nitrojen analogları olarak kabul edilir.
Şekil 03: Bir Enamin Yapısı
Enaminler, enolat anyonlarına benzer şekilde tepki verir. Enoller ve enolatlarla karşılaştırıldığında, enaminlerin nükleofilik reaktivitesi, enoller ve enolatlarınkine göre orta düzeydedir. Enaminlerin bu orta düzeyde nükleofilliği, enoller ve enolatlardaki oksijen atomuna kıyasla nitrojen atomunun düşük elektronegatifliğinden kaynaklanır. Ancak enaminlerin reaktivitesi, moleküle bağlı alkil grubuna bağlı olarak birbirinden farklıdır.
Enoller ve Enolatlar ve Enaminler Arasındaki Fark Nedir?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enoller, bir alken grubuna (C=C çift bağı) bitişik bir hidroksil grubu içeren organik bileşiklerdir. |
| Enolates | Enolatlar, enollerin konjuge bazlarıdır. |
| Enaminler | Enaminler, bir C=C çift bağına bitişik bir amin grubundan oluşan organik bileşiklerdir. |
| C=C bağına bitişik fonksiyonel gruplar | |
| Enols | Enoller bir hidroksil grubu içerir. |
| Enolates | Enolatlar, negatif yüklü bir oksijen atomu içerir. |
| Enaminler | Enaminler bir amin grubu içerir. |
| Azot Varlığı | |
| Enols | Enoller nitrojen içermez. |
| Enolates | Enolatlar nitrojen içermez. |
| Enaminler | Enaminler nitrojen içerir. |
| Nükleofilik Reaktivite | |
| Enols | Enoller, enolatlardan ve enaminlerden daha az reaktiftir. |
| Enolates | Enolatlar, enollerden ve enaminlerden daha reaktiftir. |
| Enaminler | Enaminler orta derecede reaktiftir. |
| Hazırlık | |
| Enols | Enoller, bir karbonil bileşiğinin alfa karbonundan bir hidrojen atomunun çıkarılmasıyla oluşturulur. |
| Enolates | Enolatlar, bir baz kullanılarak enollerden oluşturulur; baz, Enol'ün hidroksil grubunun hidrojen atomuyla reaksiyona girebilir. |
| Enaminler | Enaminler, bir aldehit veya ketonun ikincil bir amin ile yoğunlaştırılmasıyla oluşturulur. |
Özet – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoller ve enolatlar yakından ilişkilidir çünkü enolatlar enollerden oluşur. Enaminler, bir alken grubuna bitişik amin grupları içerir. Enoller, enolatlar ve enaminler arasındaki fark, enollerin bitişik bir C=C çift bağına sahip bir hidroksil grubu içermesi ve enolatların bir enolün oksijen atomu üzerinde negatif bir yük içermesi, buna karşın enaminlerin bir C=C çift bağına bitişik bir amin grubu içermesidir..
