DMSO ile DMF arasındaki temel fark, DMF'nin bir amid olması, DMSO'nun ise bir organosülfür bileşiği olmasıdır.
DMSO, dimetil sülfoksit anlamına gelirken, DMF terimi dimetil formamid anlamına gelir. Bu bileşiklerin her ikisi de bir fonksiyonel grubun aynı atomuna bağlı iki metil grubu içerir. DMF'deki fonksiyonel grup bir amid grubudur, DMSO'nun fonksiyonel grubu ise bir oksit grubudur.
DMF nedir?
DMF terimi, dimetil formamid anlamına gelir. Kimyasal formülü (CH3)2NC(O)H olan organik bir bileşiktir. Bu madde, su ve diğer organik çözücülerin çoğu ile karışabilen renksiz bir sıvı olarak oluşur. Bu sıvı, kimyasal reaksiyonlar için bir çözücü olarak da yararlıdır. Bu onun kutupsal yapısından kaynaklanmaktadır.
DMF, yüksek kaynama noktasına sahip aprotik bir çözücü olarak kabul edilir. Bu nedenle, bu çözücü SN2 reaksiyonlarını kolaylaştırabilir. DMF genellikle kokusuzdur, ancak bu sıvının bazı dereceleri, dimetilamin gibi safsızlıkların varlığı nedeniyle balık kokusuna sahip olabilir. Bu safsızlıklar, bozulmuş DMF numunelerinin inert gazla, örn. argon gazı veya düşük basınç altında numunelerin sonikasyonu yoluyla.
Şekil 01: DMF'nin Kimyasal Yapısı
DMF'nin kimyasal yapısı göz önüne alındığında, C-N ve C-O bağlarında kısmi bağ karakterine sahiptir. Bu bileşik, yüksek sıcaklıklarda güçlü asit ve bazların varlığında hidrolize olabilir. Ayrıca, sodyum hidroksit varlığında bu bileşik, format ve dimetilamine dönüşür. Ayrıca, DMF, DMF'nin kaynama noktasına yakın sıcaklıklarda dimetilamin oluşturarak dekarbonilasyona uğrayabilir. Bu nedenle, bu sıvıyı kullanarak bir damıtma işlemi yapıyorsak, düşük basınçlarda ve düşük sıcaklıklarda gerçekleştirilmelidir.
DMF, metil format ile dimetilamin kombinasyonu yoluyla üretilebilir. Diğer bir yöntem, dimetilaminin karbon monoksit ile reaksiyonunu gerçekleştirmektir. Ek olarak, DMF, rutenyum bazlı katalizörler kullanılarak süper kritik karbon dioksitten hazırlanabilir.
DMSO nedir?
DMSO terimi, (CH3)2SO kimyasal formülüne sahip dimetil sülfoksit anlamına gelir. Renksiz bir sıvı olarak oluşur. Bu sıvı, hem polar hem de polar olmayan bileşikleri çözebilen önemli bir polar aprotik çözücüdür. Ayrıca, bu sıvı su ile olduğu kadar çok çeşitli organik çözücülerle de karışabilir. DMSO nispeten yüksek bir kaynama noktasına sahiptir. Ayrıca cilt ile temasından sonra ağızda sarımsak benzeri alışılmadık bir tada sahiptir.
Şekil 02: DMSO'nın Kimyasal Yapısı
DMSO molekülünün yapısı göz önüne alındığında, Cs simetrisine ve trigonal piramidal moleküler geometriye sahiptir. Yaklaşık olarak tetrahedral kükürt atomu üzerinde bağlanmamış bir elektron çifti vardır. DMSO'nun kimyasal formülü C2H6OS'dur. Renksiz bir sıvı olarak oluşur.
Endüstriyel ölçekli üretimlerde DMSO, Kraft işleminin bir yan ürünü olan dimetil sülfürden hazırlanır. Bu işlem, oksijen gazı veya nitrojen dioksit gazı ile meydana gelen bir oksidasyon reaksiyonunu içerir.
DMF ve DMSO Arasındaki Fark Nedir?
DMF dimetil formamid iken DMSO dimetil sülfoksittir. Her ikisi de organik bileşiklerdir. DMF ve DMSO arasındaki temel fark, DMF'nin bir amid olması, DMSO'nun ise bir organosülfür bileşiği olmasıdır.
DMF, metil format ve dimetilaminin birleştirilmesiyle veya dimetilamin ile karbon monoksit arasındaki reaksiyondan hazırlanırken DMSO, Kraft işleminin bir yan ürünü olan dimetil sülfitten hazırlanır. Ayrıca, DMF, DMSO'dan daha zehirlidir.
Aşağıdaki bilgi grafiği, DMF ve DMSO arasındaki farkları kolayca ayırt etmek için her ikisinin yan yana daha ayrıntılı bir karşılaştırmasını sunar.
Özet – DMF ve DMSO
DMF dimetil formamid iken DMSO dimetil sülfoksittir. Her ikisi de organik bileşiklerdir. DMF ve DMSO arasındaki temel fark, DMF'nin bir amid olması, DMSO'nun ise bir organosülfür bileşiği olmasıdır.
