Clisen ve Dieckmann yoğuşması arasındaki temel fark, Claisen yoğuşma reaksiyonunun bir tür birleştirme reaksiyonu olması, Dieckmann yoğuşma reaksiyonunun ise bir tür halka oluşum reaksiyonu olmasıdır.
Kimyada yoğuşma reaksiyonu, reaksiyonun bir yan ürünü olarak bir su molekülünün veya moleküllerinin veya bir alkolün oluştuğu kimyasal bir reaksiyondur. Bu su/alkol molekülü, birbiriyle reaksiyona giren iki farklı molekülden gelen bir hidrojen atomu ile bir –OH grubunun birleşmesiyle oluşur.
Claisen Yoğunlaştırma Nedir?
Claisen yoğunlaşması, iki ester veya bir ester ile bir karbonil bileşiği arasında bir karbon-karbon bağının oluştuğu bir tür birleştirme reaksiyonudur. Bu reaksiyon, bir beta-keto ester veya bir beta-diketon ile sonuçlanan güçlü bir bazın mevcudiyetinde meydana gelir. Reaksiyon, bilim adamı Rainer Ludwig Claisen'in adını aldı. Genel reaksiyon formülü aşağıdaki gibidir:
Şekil 01: Claisen Yoğunlaşmasının Kimyasal Denklemi
Bu reaksiyonun gerçekleşmesi için birkaç gereksinim vardır. Bir gereklilik, enolize edilebilen en az bir reaktifin olmasıdır. Başka bir deyişle, en az bir reaktan bir alfa protonuna sahip olmalıdır ve bu proton deprotonasyona uğrayarak enolat anyonunu oluşturabilmelidir. Claisen kondenzasyon reaksiyonuna girebilen bazı enolize edilebilir ve nonolize edilemez karbonil bileşikleri kombinasyonları vardır. Bu gerekliliğe ek olarak başka bir faktör, güçlü bazın, nükleofilik ikame veya karbonil karbon atomları ile ilave yoluyla Claisen reaksiyonuna müdahale etmemesi gerektiğidir. Diğer bir gereklilik, nispeten iyi bir ayrılan grup olması gereken esterin alkoksi protonudur.
Dieckmann Yoğunlaştırma Nedir?
Dieckmann yoğunlaşması, diesterlerin reaksiyona girerek beta-keto esterleri verdiği bir tür halka oluşturan reaksiyondur. Bu nedenle, molekül içi bir kimyasal reaksiyondur ve Alman bilim adamı W alter Dieckmann'ın adını almıştır. Bu, moleküller arası bir reaksiyon olan Claisen yoğunlaşmasına eşdeğer olan intramoleküler reaksiyondur. Bu reaksiyon için genel reaksiyon formülü aşağıdaki gibidir:
Şekil 02: Dieckmann Yoğunlaşma Reaksiyonu
Dieckmann yoğuşma reaksiyonunun reaksiyon mekanizması göz önüne alındığında, alfa pozisyonundaki bir esterin deprotonasyonunu içerir ve bu, 5-ekzo-trig nükleofilik saldırıya uğrayabilen ve döngüsel bir enol veren bir enolat iyonu oluşturur. Bununla birlikte, bu ürünün bir Bronsted-Lowry asidi ile protonasyonu, bir beta-keto esteri yeniden üretir. Bu reaksiyonda, sterik stabilite nedeniyle beş ve altı üyeli halkalar oluşur. Örneğin, 1,6-diesterler beş üyeli beta-keto ester halkaları oluşturabilirken 1,7-diesterler altı üyeli beta-keto ester halkaları oluşturabilir.
Claisen ve Dieckmann Yoğunlaşması Arasındaki Fark Nedir?
Claisen yoğunlaşması, iki ester veya bir ester ile bir karbonil bileşiği arasında bir karbon-karbon bağının oluştuğu bir tür birleştirme reaksiyonudur. Dieckmann yoğunlaşması, diesterlerin beta-keto esterleri vermek üzere reaksiyona girdiği bir tür halka oluşturan reaksiyondur. Bu nedenle, Claisen ve Dieckmann yoğuşması arasındaki temel fark, Claisen yoğuşma reaksiyonunun bir tür birleştirme reaksiyonu olması, Dieckmann yoğuşma reaksiyonunun ise bir tür halka oluşum reaksiyonu olmasıdır.
Aşağıdaki infografik, Claisen ve Dieckmann yoğunlaşması arasındaki farkın daha fazla ayrıntısını listeler.
Özet – Claisen ve Dieckmann Yoğunlaştırma
Claisen yoğuşması ve Dieckmann yoğuşması, reaksiyonun bir yan ürünü olarak su/alkolün oluştuğu yoğuşma reaksiyonlarının türleridir. Claisen ve Dieckmann yoğuşması arasındaki temel fark, Claisen yoğuşma reaksiyonunun bir tür birleştirme reaksiyonu olması, Dieckmann yoğuşma reaksiyonunun ise bir tür halka oluşum reaksiyonu olmasıdır.
