Karbonil ve keton arasındaki temel fark, tüm karbonil gruplarının çift bağlı oksijen atomuna sahip bir karbon atomuna sahipken, ketonların iki alkil grubuna bağlı bir karbonil grubuna sahip olmasıdır.
Karbonil grubu, organik kimyada çok çeşitli reaktiviteye sahip yaygın bir fonksiyonel gruptur. Aşina olduğumuz iki karbonil türü keton ve aldehitlerdir.
Karbonil nedir?
Karbonil grubu, oksijenin bir karbona çift bağlı olduğu fonksiyonel bir gruptur. Aldehitler ve ketonlar bu gruba sahip organik moleküllerdir. Bir aldehitteki karbonil grubu, karbon zincirinin sonunda meydana geldiği için isimlendirmede her zaman bir numara olur. Ancak, bir ketonun karbonil grubu her zaman ortada yer alır.
Doğa
Karbonil bileşiğinin tipine göre isimlendirme farklıdır. "al", aldehitleri adlandırmak için kullandığımız son ek, "bir" ise ketonların son ekidir. Ayrıca, karbonil karbonunun yanındaki karbon atomu, bitişik karbonil nedeniyle önemli reaktiviteye sahip olan α karbonudur.
Ayrıca, karbonil grubundaki karbon atomu sp2 hibritlenir. Bu nedenle aldehitler ve ketonlar, karbonil karbon atomu etrafında üçgen düzlemsel bir düzenlemeye sahiptir. Bu bir polar gruptur (oksijen elektronegatifliği karbondan daha büyüktür; bu nedenle karbonil grubu büyük bir dipol momentine sahiptir); bu nedenle aldehitler ve ketonlar, aynı ağırlığa sahip hidrokarbonlara kıyasla daha yüksek kaynama noktalarına sahiptir.
Ancak bunlar, ilgili alkollerden daha düşük kaynama noktalarına neden olan alkoller gibi daha güçlü hidrojen bağları oluşturamazlar. Ayrıca, hidrojen bağı oluşturma yeteneği nedeniyle düşük moleküler ağırlıklı aldehitler ve ketonlar suda çözünür. Ancak moleküler ağırlık arttığında hidrofobik hale gelirler. Bunun dışında karbonil karbon atomu kısmi pozitif yüke sahiptir; dolayısıyla bir elektrofil görevi görebilir. Bu nedenle, bu moleküller kolayca nükleofilik ikame reaksiyonlarına girerler.
Şekil 01: Karbonil Grubunun Yapısı
Karbona bağlı hidrojenler; karbonil grubunun yanında, aldehitlerin ve ketonların çeşitli reaksiyonlarını açıklayan asidik bir yapıya sahiptir. Karbonil grupları içeren bileşikler doğada yaygın olarak bulunur. Sinnamaldehit (tarçın kabuğunda), vanilin (vanilya fasulyesinde), kafur (kafur ağacı) ve kortizon (adrenal hormon), karbonil grubuna sahip doğal bileşiklerden bazılarıdır.
Keton nedir?
Ketonlarda, karbonil grubu iki karbon atomu arasında yer alır. Bir ketonun genel formülü aşağıdaki gibidir;
Şekil 02: Ketonun Yapısı
“Bir”, keton isimlendirmesinde kullanılan son ektir. Karşılık gelen alkanın –e yerine “one” kullanıyoruz. Ayrıca alifatik zinciri, karbonil karbona mümkün olan en düşük sayıyı verecek şekilde numaralandırabiliriz. Örneğin, bileşiği CH3COCH2CH2CH3 olarak adlandırırız.2-pentanon olarak.
Ayrıca, ikincil alkollerin oksidasyonundan, alkenlerin ozonolizi vb. yoluyla ketonları sentezleyebiliriz. Ketonlar, keto-enol tautomerizme uğrama yeteneğine sahiptir. Ve bu süreç, güçlü bir baz a-hidrojeni (karbonil grubunun yanındaki karbona bağlı hidrojen) aldığında gerçekleşir.α-hidrojeni serbest bırakma yeteneği, ketonları karşılık gelen alkanlardan daha asidik hale getirir.
Karbonil ve Keton Arasındaki Fark Nedir?
Karbonil grubu, bir karbon atomunun çift bağlı bir oksijen atomuna sahip olduğu organik bileşiklerde fonksiyonel bir gruptur, ancak bir keton, karbonil grubunun iki alkil grubuna bağlı olduğu organik bir bileşiktir. Bu nedenle, karbonil ve keton arasındaki temel fark, tüm karbonil gruplarının çift bağlı oksijen atomuna sahip bir karbon atomuna sahipken, ketonların iki alkil grubuna bağlı bir karbonil grubuna sahip olmasıdır. Bir karbonil grubunu -(C=O)- olarak, ketonu ise R'-C(=O)-R olarak gösterebiliriz.
Ayrıca, bir ketondaki karbonil grubu her zaman bir zincirin ortasında bulunurken, bir aldehitteki karbonil grubu bir molekülün uçlarında bulunabilir. Bu nedenle, karbonil ve keton arasındaki bir diğer önemli fark, karbonil grubunun ya molekülün ortasında ya da molekülün sonunda meydana gelebilmesidir, bir ketonun karbonil grubu ise her zaman molekülün ortasında meydana gelir.
Karbonil ve keton arasındaki farkla ilgili aşağıdaki bilgi grafiği, bu farklılıklar hakkında daha fazla bilgi sağlar.
Özet – Karbonil ve Keton
Ketonlar, bir karbonil fonksiyonel grubuna sahip organik moleküllerin bir örneğidir. Karbonil ve keton arasındaki temel fark, tüm karbonil gruplarının çift bağlı oksijen atomuna sahip bir karbon atomuna sahipken, ketonların iki alkil grubuna bağlı bir karbonil grubuna sahip olmasıdır.
