Anahtar Fark – Hemiasetal ve Hemiketal
Hemiasetal ve Hemiketal arasındaki temel fark, hemiasetalin bir alkol ve bir aldehit arasındaki reaksiyon yoluyla, bir hemiketalin ise bir alkol ve bir keton arasındaki reaksiyon yoluyla oluşmasıdır.
Hemiasetal ve hemiketal, aynı molekülde iki fonksiyonel grup içeren hibrit moleküller olarak gözlenebilen organik bileşiklerdir; hidroksil grubu ve bir eter grubu.
Hemiasetal nedir?
Hemiasetal, merkezi bir karbon atomunun dört farklı gruba bağlı olduğu organik bir bileşiktir; -OR grubu, -OH grubu, -R grubu ve –H grubu. Bir aldehitten bir Hemiasetal oluşur. Buna karşılık, bu bileşik bir ketondan oluşuyorsa, buna Hemiketal denir. Hemiasetalin kimyasal formülü RHC(OH)OR' şeklindedir. "R" grubu bir alkil grubudur.
Şekil 01: Bir Hemiasetalin Oluşumu
Bir aldehite alkol eklendiğinde Hemiasetal oluşur. Hemiasetal bileşiklerde, hemiasetal oluşumuna yol açan iki başlangıç molekülünü temsil eden iki tür bağ vardır.
- –C-O-H alkolü temsil eder.
- –C-O-R bağı, aldehitin karbonil grubundan oluşan eter grubunu temsil eder.
Bir alkolün –OR grubu bir aldehitin karbon atomuna saldırdığında bir hemiasetal oluşur.(-OR grubu, ROH alkolün hidrojen atomu salındığında oluşur). Aldehitin karbon atomu, karbon atomunun elektronegatiflik değerleri ile karbonil grubundaki oksijen atomunun elektronegatiflik değerleri arasındaki farktan dolayı kısmi pozitif yüke sahiptir. Oksijen –OR alkol grubu, elektronlar açısından zengin olduğu için bir nükleofil görevi görebilir. Bu nükleofil, aldehitin karbonil grubunun karbon atomuna saldırır ve nükleofilik bir ekleme reaksiyonuna yol açar. Sonuç hemiasetaldir. Bu reaksiyon asidik bir ortamda gerçekleşir. Bir hemiasetal oluşturmanın başka bir yolu, bir asetalin kısmi hidrolizidir.
Hemiketal nedir?
Hemiketal, merkezi bir karbon atomunun dört farklı gruba bağlı olduğu organik bir bileşiktir; -OR grubu, -OH grubu ve iki -R grubu (aynı veya birbirinden farklı). Bir alkol ve bir keton arasındaki reaksiyondan bir hemiketal oluşur. Bir hemiketalin genel kimyasal formülü R1R2C(OH)OR' şeklindedir. Hemiasetalden farklı olarak, hemiketalin merkezi karbon atomuna doğrudan bağlı hidrojen atomu yoktur.
Şekil 02: Bir Hemiketalin Oluşumu
Bir ketonun karbonil grubunun karbon atomu, karbon atomunun ve oksijen atomunun elektronegatif değerleri arasındaki farktan dolayı kısmi pozitif yüke sahiptir. Bu nedenle, bu karbon atomu, bir alkolden türetilen –OR grubu tarafından nükleofilik saldırıya uğrar. Alkolün –OR grubu, elektronlar açısından zengin olduğu için bir nükleofil görevi görür.
Hemiasetal ve Hemiketal Arasındaki Fark Nedir?
Hemiacetal ve Hemiketal |
|
| Hemiasetal, merkezi bir karbon atomunun dört farklı gruba bağlı olduğu organik bir bileşiktir; -OR grubu, -OH grubu, -R grubu ve –H grubu. | Hemiketal, merkezi bir karbon atomunun dört farklı gruba bağlı olduğu organik bir bileşiktir; -OR grubu, -OH grubu ve iki -R grubu (aynı veya birbirinden farklı). |
| Oluşum | |
| Bir alkol ve bir aldehit arasındaki reaksiyondan bir hemiasetal oluşur. | Bir alkol ve bir keton arasındaki reaksiyondan bir hemiketal oluşur. |
| Hidrojen Atomunun Varlığı | |
| Hemiacetal, merkezi karbon atomuna doğrudan bağlı bir hidrojen atomuna sahiptir. | Hemiketalin merkezi karbon atomuna doğrudan bağlı hidrojen atomu yoktur. |
| Genel Formül | |
| Hemiasetalin genel kimyasal formülü RHC(OH)OR' şeklindedir. | Bir hemiketalin genel kimyasal formülü R1R2C(OH)OR'. |
Özet – Hemiasetal ve Hemiketal
Hemiasetal ve hemiketal, aynı molekülde iki fonksiyonel grup içeren organik bileşiklerin iki formudur. Hemiacetal ve Hemiketal arasındaki fark, hemiasetalin bir alkol ve bir aldehit arasındaki reaksiyon yoluyla oluşması, bir Hemiketal'in ise bir alkol ve bir keton arasındaki reaksiyon yoluyla oluşmasıdır.
