Pirrolidin ve piperidin arasındaki temel fark, pirolidinin beş üyeli bir halka içermesi, piperidinin ise altı üyeli bir halka içermesidir.
Pirolidin ve piperidin, döngüsel yapılara sahip organik bileşiklerdir. Bu bileşiklerin her ikisi de aromatik olmayan, heterosiklik yapılardır - yani, bu bileşiklerin delokalize elektron bulutları yoktur (çünkü çift bağ yoktur) ve siklik yapının üyeleri olarak farklı tipte atomlara sahiptirler.
Pirrolidin nedir?
Pirrolin, (CH2)4NH kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir. Tetrahidropirol olarak da adlandırılır. Bu bileşik, doymuş bir heterosikl olarak sınıflandırılabilen siklik bir amindir. Oda sıcaklığında renksiz bir sıvı olarak oluşur. Bu sıvı su ve çoğu organik çözücü ile karışabilir. Bu bileşikte amonyak ve balıksı olan karakteristik bir koku vardır.
Şekil 01: Pirolinin Yapısı
Endüstriyel ölçekte pirolidin, 1, 4-bütandiol ve amonyak arasındaki reaksiyon yoluyla yüksek sıcaklık ve basınçta üretilir. Bu reaksiyon, alümina üzerinde desteklenen bir nikel oksit katalizörü varlığında gerçekleştirilir. Ancak laboratuvarda 4-klorobütan1-amin ile kuvvetli bir baz arasındaki reaksiyondan bu bileşiği kolaylıkla yapabiliriz. Ancak pirolidin, nikotin gibi farklı alkaloitlerde bulabileceğimiz doğal olarak oluşan bir bileşiktir.
Piperidin nedir?
Piperidin, (CH2)5NH kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir. Heterosiklik olan altı üyeli bir siklik yapı oluşturur. Bunun nedeni, beş karbon atomuna ek olarak siklik yapının bir üyesi olarak bir nitrojen atomunun bulunmasıdır. Bu nedenle, bir heterosiklik amindir. Bu bileşik renksiz bir sıvı olarak görünür ve amin benzeri bir kokuya sahiptir. Ayrıca piperidin suyla karışabilir ve yüksek asitliğe sahiptir.
Şekil 02: Piperidinin Yapısı
Piperidin üretmenin eski yöntemi, piperin ve nitrik asit arasındaki reaksiyondu. Ancak piridinin hidrojenasyon reaksiyonu yoluyla endüstriyel ölçekte üretebiliriz. Bu işlem genellikle bir molibden disülfid katalizörü üzerinde yapılır. Ek olarak, etanol içinde sodyum kullanılarak modifiye Birch indirgeme işlemi ile piridini indirgeyerek piperidin elde edebiliriz. Ancak piperidini doğrudan karabiberden ekstrakte ederek elde edebiliriz.
Piperidinin kimyasal yapısı göz önüne alındığında, siklohekzana benzer bir sandalye konformasyonuna sahiptir. Bu bileşiğin iki farklı sandalye yapısı vardır. Biri eksenel konumda N-H bağına sahipken, diğer konformasyonda ekvatoral konumda bulunur.
Piperidin ikincil bir amindir. Ketonları enaminlere dönüştürmek için yaygın olarak kullanılır. Bu enaminler, Stork enamin alkilasyon reaksiyonu için kullanılabilir. Ek olarak, piperidin bir çözücü ve bir baz olarak yararlıdır. Endüstrilerde, piperidin dipiperidinyl dithiuram tetrasulfide (kauçuğun kükürt vulkanizasyonu için bir hızlandırıcı) üretimi için faydalıdır.
Pyrrolidine ve Piperidine Arasındaki Fark Nedir?
Pyrroline (CH2)4NH kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir, piperidin ise kimyasal formüle sahip organik bir bileşiktir. (CH2)5NH. Hem pirolin hem de piperidin döngüsel yapılar içerir. Pirolidin ve piperidin arasındaki temel fark, pirolidin beş üyeli bir halka içerirken piperidin altı üyeli bir halka içerir.
Ayrıca, pirolidin, 1, 4-bütandiol ve amonyak arasındaki reaksiyon yoluyla yüksek sıcaklık ve basınçta üretilebilir. Piperidin ise piridinin hidrojenasyon reaksiyonu ile üretilir.
Aşağıdaki infografik, pirolidin ve piperidin arasındaki farkları özetler.
Özet – Pirolidin vs Piperidin
Hem pirolin hem de piperidin döngüsel yapılar içerir. Pirolidin ve piperidin arasındaki temel fark, pirolidin beş üyeli bir halka içerirken piperidin altı üyeli bir halka içerir.
