Enantiyotopik ve diastereotopik arasındaki temel fark, enantiotopik teriminin bir kiral merkez oluşturma yeteneğini, diastereotopik teriminin ise bir diastereomer oluşturma yeteneğini ifade etmesidir.
Kimyada güncellik, sübstitüentler ile bu sübstitüentlerin bağlı olduğu ana yapı arasındaki stereokimyasal ilişkidir. Heterotopik, homotopik, enantiotopik ve diastereotopik gibi ilişkiye bağlı olarak farklı konu türleri vardır.
Enantiotopik nedir?
Enantiotopik, bir moleküldeki iki ikame edicinin başka atomlarla değiştirilerek kiral bir bileşik oluşturduğu bir fenomeni tanımlayan bir terimdir. Bu nedenle, stereokimyasal bir terimdir. Bu tip reaktanlarda meydana gelebilecek yer değiştirme, enantiyomerler oluşturabilir. Bu terimin anlamını anlamak için bir örnek düşünelim.
Bütan molekülü, ikinci ve üçüncü karbon atomlarının her birine bağlı iki hidrojen atomuna sahiptir. Bir karbon atomunu, diyelim ki ikinci karbon atomunu düşünürsek, bu karbon merkezine bağlı iki hidrojen atomu vardır ve bu hidrojen atomlarından birini brom gibi enantiyomerler üretebilen başka bir atomla değiştirebiliriz, örn. (R)-2-bromobütan. Benzer şekilde, diğer hidrojen atomunun brom ile değiştirilmesi, (S)-2-bromobütan olan (R)-2-bromobütan enantiyomerini verecektir. Yapılar aşağıdaki gibidir:
Şekil 01: Bütan Yapısı
Şekil 02: (R)-2-bromobütan'ın yapısı
Şekil 03: (S)-2-bromobütan'ın yapısı
Genellikle, enantiotopik ikame grupları özdeştir ve kiral bileşikler dışında birbirinden ayırt edilemez. Örneğin, normalde etanol molekülünün (CH3CH2OH) orta karbonundaki hidrojen atomları enantiyotopiktir, ancak molekül bir kiral merkez ile birleştirilirse (örneğin bir estere dönüşüm) bunlar diastereotopik hale gelebilir.
Diastereotopik nedir?
Diastereotopik, bir moleküldeki iki ikame edicinin başka atomlarla değiştirilerek diastereomerler oluşturduğu bir fenomeni tanımlayan bir terimdir. Bu nedenle, bu bir stereokimyasal terimdir. Diastereotopik ikame grupları genellikle aynıdır, ancak her zaman değil. Ayrıca, bu özdeş gruplar genellikle en az bir kiral merkeze sahip molekülün aynı atomuna bağlanır. Örneğin, yukarıdaki (S)-2-bromobütan yapısında, üçüncü karbon atomundaki hidrojen atomları diastereotopiktir.
Şekil 04: (2S, 3R)-2, 3-dibromobütan'ın yapısı
Şekil 05: (2S, 3S)-2, 3-dibromobütan'ın yapısı
Yukarıdaki diyagramlar, bu hidrojen atomlarından birinin (2S, 3R)-2, 3-dibromobütan oluşturabilen bir brom atomu gibi başka bir atomla yer değiştirmesini ve diğer hidrojen atomunun bir brom atomu ile değiştirilmesini gösterir. (2S, 3R)-2,3-dibromobütanın (2S, 3S)-2,3-dibromobütan olan diastereomerini oluşturur.
Enantiotopik ve Diastereotopik Arasındaki Fark Nedir?
Enantiotopik ve diastereotopik, kimyasal bileşiklerde iki tür topikalitedir. Bu iki tür konu, atomlar başka atomlarla yer değiştirdiğinde verdikleri nihai ürüne göre birbirinden farklılık gösterir. Enantiyotopik ve diastereotopik arasındaki temel fark, enantiotopik teriminin kiral bir merkez oluşturma yeteneğini, diastereotopik teriminin ise bir diastereomer oluşturma yeteneğini ifade etmesidir.
Aşağıdaki infografik, enantiotopik ve diastereotopik arasındaki farkla ilgili daha fazla ayrıntı gösteriyor.
Özet – Enantiotopik ve Diastereotopik
Enantiotopik ve diastereotopik, kimyasal bileşiklerde iki tür topikalitedir. Enantiyotopik ve diastereotopik arasındaki temel fark, enantiotopik teriminin kiral bir merkez oluşturma yeteneğini, diastereotopik teriminin ise bir diastereomer oluşturma yeteneğini ifade etmesidir.
