Nükleofil ve elektrofil arasındaki temel fark, nükleofilin pozitif bir merkez arayan bir madde olmasına karşın, elektrofillerin fazladan elektronları olan negatif merkezleri aramasıdır.
Yük ayrımı nedeniyle ortaya çıkan türleri “elektrofiller” ve “nükleofiller” olarak adlandırabiliriz. Bu makalede tam olarak nükleofil veya elektrofilin ne olduğunu tartışacağız. Elektrofiller ve nükleofiller, kimyasal reaksiyonları başlatmak için önemlidir. Ayrıca, reaksiyonların nasıl ilerlediğini açıklamak için önemlidirler. Organik kimyada, diğer türlere saldırmaya başlayan ilk türlere (bir elektrofil veya nükleofil) bağlı olarak reaksiyon mekanizmalarını kategorize edebiliriz. Nükleofilik ikame, nükleofilik ilave, elektrofilik ikame ve elektrofilik ilave, organik reaksiyonları tanımlayan dört ana mekanizma türüdür.
Nükleofil nedir?
Nükleofil, en az bir paylaşılmamış elektron çiftine sahip herhangi bir negatif iyon veya herhangi bir nötr moleküldür. Nükleofil, çok elektropozitif olan bir maddedir, bu nedenle pozitif merkezlerle etkileşime girmeyi sever. Yalnız elektron çiftini kullanarak reaksiyonları başlatabilir. Örneğin, bir nükleofil bir alkil halojenür ile reaksiyona girdiğinde, nükleofilin yalnız çifti halojeni taşıyan karbon atomuna saldırır. Bu karbon atomu ile halojen atomunun elektronegatiflik değerleri arasındaki farktan dolayı bu karbon atomu kısmi pozitif yüke sahiptir. Nükleofil karbona bağlandıktan sonra halojen ayrılır. Bu tür reaksiyonlara nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları diyoruz.
Şekil 01: Bir Nükleofilik Ekleme Reaksiyonu
Nükleofillerin başlatabileceği başka bir reaksiyon türü daha vardır; biz buna nükleofilik eliminasyon reaksiyonu diyoruz. Nükleofilisite reaksiyon mekanizmalarını anlatır; dolayısıyla reaksiyon hızlarının bir göstergesidir. Örneğin, nükleofiliklik yüksekse, belirli bir reaksiyon hızlı olur ve nükleofilisite düşükse reaksiyon hızı yavaştır. Nükleofiller elektron bağışladığından, Lewis tanımına göre bazdırlar.
Elektrofil nedir?
Elektrofiller, tepkimelerinde kendilerine kararlı bir değerlik elektron kabuğu verecek ekstra elektronlar arayan reaktiflerdir. Karbokasyonlar elektrofillerdir. Elektron eksikliği vardır ve değerlik kabuklarında sadece altı elektron bulunur. Bu nedenle, karbokasyonlar Lewis asitleri gibi davranabilir. Bir nükleofilden bir elektron çifti kabul ediyorlar ve değerlik kabuğunu dolduruyorlar.
Şekil 02: Bir Elektrofilik Ekleme Reaksiyonu
Elektrofiller resmi pozitif yüke, kısmi pozitif yüke veya tamamlanmamış sekizli bir değerlik kabuğuna sahip olabilir. Elektrofilik ikame ve elektrofilik ekleme reaksiyonları, elektrofillerin başlatabileceği iki ana reaksiyondur. Bir elektrofilik ikame reaksiyonunda, bir elektrofil, bir bileşikteki bir atomu veya grubu değiştirir. Bu olayı esas olarak aromatik bileşiklerde görebiliriz. Örneğin, bu, hidrojenin yerini alarak benzen halkasına bağlanan bir nitro grubu olan mekanizmalardır. Elektrofilik katılma reaksiyonunda, bir moleküldeki bir pi bağı bozulur ve molekül ile elektrofil arasında yeni bir sigma bağı oluşur.
Nükleofil ve Elektrofil Arasındaki Fark Nedir?
Nükleofil, en az bir paylaşılmamış elektron çiftine sahip herhangi bir negatif iyon veya herhangi bir nötr molekülken, elektrofiller tepkimelerinde kendilerine kararlı bir değerlik elektron kabuğu verecek ekstra elektronları arayan reaktiflerdir. Bu nedenle, nükleofil ve elektrofil arasındaki temel fark, nükleofilin pozitif bir merkez arayan bir madde olması, elektrofillerin ise ekstra elektronları olan negatif merkezleri aramasıdır. Ayrıca, nükleofilleri Lewis bazları, elektrofilleri Lewis asitleri olarak düşünebiliriz. Dolayısıyla bu, nükleofil ve elektrofil arasındaki başka bir farktır.
Aşağıdaki infografik, yan yana karşılaştırma olarak nükleofil ve elektrofil arasındaki farkı tablo halinde göstermektedir.
Özet – Nükleofil vs Elektrofil
Nükleofiller ve elektrofiller, farklı kimyasal reaksiyonları başlatma yeteneğine sahip iki farklı kimyasal tür biçimidir. Nükleofil ve elektrofil arasındaki temel fark, nükleofilin pozitif bir merkez arayan bir madde olmasına karşın, elektrofillerin fazladan elektronları olan negatif merkezleri aramasıdır.
