Birincil ikincil ve üçüncül halojenoalkanlar arasındaki temel fark, halojen atomunu taşıyan karbon atomunun konumudur. Birincil halojenoalkanlarda halojen atomunu taşıyan karbon atomu sadece bir alkil grubuna bağlıdır. Ancak ikincil halojenoalkanlarda bu karbon atomu iki alkil grubuna bağlıdır. Oysa üçüncül halojenoalkanlarda bu karbon atomu üç alkil grubuna bağlıdır.
Halojenoalkanlar veya haloalkanlar, halojen içeren alkanlardır. Halojenler, periyodik tablonun 17. grubunun kimyasal elementleridir. Flor (F), klor (Cl), brom (Br), iyot (I) ve astatin (At) içerir. Aynı haloalkanda bir veya daha fazla halojen bulunabilir. Halojenoalkanların alev geciktiriciler, yangın söndürücüler, soğutucular, itici gazlar vb. gibi birçok önemli uygulaması vardır. Bununla birlikte, birçok haloalkan toksik bileşikler ve kirleticiler olarak kabul edilir.
Birincil Halojenoalkanlar nelerdir?
Birincil halojenoalkanlar, bir alkil grubuna bağlı bir karbon atomuna ve bir halojen atomuna sahip organik bileşiklerdir. Bu nedenle, birincil halojenoalkanların genel yapısı R-CH2-X'dir; R bir alkil grubudur, X ise bir halojendir. Bunları 10 haloalkanlar olarak gösterebiliriz. Yaygın bir örnek, R grubu olarak bir etil grubu ve X grubu veya halojen olarak bir klor atomu içeren bir halotandır. Bununla birlikte, metil halojenürler, halojen atomunu taşıyan karbon atomuna bağlı üç hidrojen atomuna sahip oldukları için bu birincil halojenoalkan yapıları için bir istisnadır. Bu, bu bileşiklere bağlı hiçbir alkil grubu olmadığı anlamına gelir. Ancak birincil haloalkanlar olarak kabul edilirler.
Ayrıca, birincil halojenoalkanların reaktivitesini düşünürsek, halojen atomuna bağlı karbon atomu reaktif bir merkezdir çünkü halojen karbondan daha elektronegatiftir; böylece bağ elektronlarını kendine doğru çekerek karbon atomuna kısmi bir pozitif yük verir. Ayrıca, bu bileşikler, pozitif yükler arayan nükleofilik reaktifler tarafından saldırıya uğrayabilir. Böylece, bu bir nükleofilik ikame reaksiyonuna yol açar. Ve bu reaksiyon, yüksek bir aktivasyon enerjisi bariyerine sahiptir. SN2 tipi bir reaksiyondur ve biz buna bimoleküler reaksiyon adını veriyoruz.
İkincil Halojenoalkanlar nelerdir?
İkincil halojenoalkanlar, iki alkil grubuna bağlı bir karbon atomuna ve bir halojen atomuna sahip organik bileşiklerdir. İkincil bir halojenoalkanların genel yapısı R2-C(-H)-X'dir. Burada iki alkil grubu (R grubu) benzer veya farklı gruplar olabilir. Bu bileşikleri 20 haloalkanlar olarak gösterebiliriz. Ayrıca, ikincil halojenoalkanlar, SN2 nükleofilik ikame reaksiyonlarına girer. Bu nedenle bunlar bimoleküler reaksiyonlardır.
Şekil 02: 2-Bromopropan
Sekonder haloalkanın reaktivitesi, birincil ve üçüncül halojenoalkanların reaktiviteleri arasındadır, çünkü iki alkil grubunun varlığı, alkil grupları elektron çeken türler olduğundan karbon atomu üzerindeki pozitif yükü düşürür.
Tersiyer Halojenoalkanlar nelerdir?
Tersiyer halojenoalkanlar, üç alkil grubuna bağlı bir karbon atomuna (doğrudan bu karbona bağlı hidrojen atomu yoktur) ve bir halojen atomuna sahip organik bileşiklerdir. Bir üçüncül haloalkan için genel yapı, üç R grubunun (alkil grupları) aynı veya farklı gruplar olabileceği R3-C-X'dir. Bu bileşikleri 30 haloalkanlar olarak gösterebiliriz. Ayrıca, bu bileşikler SN1 nükleofilik ikame reaksiyonlarına girer. Ancak bu mekanizma, birincil ve ikincil halojenoalkanların nükleofilik yer değiştirme reaksiyonlarından farklıdır.
Halojen atomunu taşıyan karbon atomunun pozitif yükü çok düşüktür çünkü bu karbon atomuna bağlı üç elektron çeken grup vardır. Bu nedenle, yüksek enerjili ara ürünlerin oluşumunu gerektirmez ve nükleofil, oluşur oluşmaz karbonyum iyonuna doğrudan saldırabilir. İşte bu yüzden buna unimoleküler reaksiyon diyoruz.
Birincil İkincil ve Üçüncül Halojenoalkanlar Arasındaki Fark Nedir?
Halojenoalkanların yapılarına göre üç türü vardır; birincil, ikincil ve üçüncül halojenoalkanlar. Birincil halojenoalkanlarda halojen atomunu taşıyan karbon atomu sadece bir alkil grubuna bağlıdır ve ikincil halojenoalkanlarda bu karbon atomu iki alkil grubuna bağlıdır, üçüncül halojenoalkanlarda bu karbon atomu üç alkil grubuna bağlıdır. Bu, birincil ikincil ve üçüncül halojenoalkanlar arasındaki temel farktır.
Aşağıdaki infografik, birincil ikincil ve üçüncül halojenoalkanlar arasındaki farkı özetler.
Özet – Birincil İkincil ve Üçüncül Halojenoalkanlar
Yapısına bağlı olarak üç tür halojenoalkan vardır; birincil, ikincil ve üçüncül halojenoalkanlar. Birincil ikincil ve üçüncül halojenoalkanlar arasındaki temel fark, birincil halojenoalkanlarda halojen atomunu taşıyan karbon atomunun yalnızca bir alkil grubuna bağlı olmasıdır. Ve ikincil halojenoalkanlarda bu karbon atomu iki alkil grubuna bağlıdır. Bu arada üçüncül halojenoalkanlarda bu karbon atomu üç alkil grubuna bağlıdır.
