Elektrosiklik ve siklo katılma reaksiyonu arasındaki temel fark, elektrosiklik reaksiyonların yeniden düzenleme reaksiyonları olması, siklo ekleme reaksiyonlarının ise ekleme reaksiyonları olmasıdır.
Hem elektrosiklik reaksiyonlar hem de siklokatma reaksiyonları, kimyasal bileşiklerin organik sentezinde önemli olan organik kimyasal reaksiyonların formlarıdır. Farklı etki mekanizmalarına sahiptirler; bu nedenle elektrosiklik reaksiyonları ve siklo katılma reaksiyonlarını sırasıyla yeniden düzenleme reaksiyonları ve ekleme reaksiyonları olarak iki farklı gruba ayırabiliriz.
Elektrosiklik Reaksiyon Nedir?
Elektrosiklik reaksiyon, organik kimyada bir pi bağının bir sigma bağına dönüştürülmesi veya bunun tersi olarak net sonuç veren bir tür perisiklik yeniden düzenlemedir. Organik kimyanın geniş bir dalı olduğu için farklı türde elektrosiklik reaksiyonlar vardır. Bazı kategoriler arasında fotokimyasal reaksiyonlar, termal reaksiyonlar, halka açma veya halka kapama reaksiyonları vb. bulunur.
Elektrosiklik reaksiyonun klasik bir örneği, 3, 4-dimetilsiklobütenin cis-izomerinin termal halka açma reaksiyonudur. Bu reaksiyon, cis, trans-heksa-2, 4-dien verir. Benzer şekilde, reaktan molekülün trans-izomerini kullanıyorsak, sonuç da bir trans diendir. Reaksiyon aşağıdaki gibidir:
Şekil 01: Elektrosiklik Reaksiyonun Klasik Bir Örneği
Yukarıdaki reaksiyon sınır-yörünge yöntemiyle gerçekleşir. Burada, reaktandaki sigma bağı açılır ve ürünün HOMO'su heksadien ile aynı simetriye sahip p orbitalleri oluşturur. Bu dönüşüm, terminal loblar için zıt işaretler ile sonuçlanan bir conrotatory halka açma yöntemi ile gerçekleşir. Yörüngelerin bu dönüşümü aşağıda gösterilmiştir.
Genel olarak, bir elektrosiklik reaksiyon stereospesifiklik gösterir. Bu, nihai ürünün cis-trans geometrisini tahmin edebileceğimiz anlamına gelir. Bu tahminin ilk adımı olarak, reaksiyonun tam bir konrotasyon mu yoksa disrotasyon mu ilerlediğini belirlemeliyiz. Bu belirlemeden sonra, nihai ürünün bir cis-izomer mi yoksa trans-izomer mi olduğunu belirlemek için başlangıç molekülünü inceleyebiliriz.
Sikloadisyon Reaksiyonu Nedir?
Sikloadisyon reaksiyonu, organik kimyada iki veya daha fazla doymamış molekülün döngüsel bir eklenti oluşturmak üzere birleştiği bir kimyasal reaksiyon türüdür. Bu reaksiyon, bağ çokluğunda net bir azalmaya neden olur. Ortaya çıkan bu reaksiyonu siklizasyon reaksiyonu olarak adlandırabiliriz. Genel olarak, siklo eklemeler uyumludur. Bu nedenle bunları perisiklik reaksiyonlar olarak sınıflandırabiliriz. Benzer şekilde, uyumlu olmayan siklo eklemeler perisiklik değildir. Sikloadisyon reaksiyonları, bir elektrofil veya nükleofil kullanmadan karbon-karbon bağı oluşumuna izin veren bir tür ekleme reaksiyonudur.
Termal siklo ekleme, fotokimyasal siklo ekleme, Diels-Alder reaksiyonu, Huisgen siklo ekleme, Cheletropik reaksiyonlar vb. gibi farklı siklo ekleme türleri vardır. Genellikle, Diels-Alder reaksiyonları en önemli siklo ekleme reaksiyonlarıdır.
Elektrosiklik ve Sikloadisyon Reaksiyonu Arasındaki Fark Nedir?
Hem elektrosiklik reaksiyonlar hem de siklokatma reaksiyonları, kimyasal bileşiklerin organik sentezinde önemlidir. Elektrosiklik ve siklo ekleme reaksiyonu arasındaki temel fark, elektrosiklik reaksiyonlar yeniden düzenleme reaksiyonları iken siklo ekleme reaksiyonları ekleme reaksiyonlarıdır.
Ayrıca, bir elektrosiklik reaksiyon, bir pi bağının bir sigma bağına dönüştürülmesini veya bunun tersini içerirken, bir siklo ilave reaksiyonu, siklik bir bileşik oluşturmak için iki veya daha fazla doymamış bileşiğin bir kombinasyonunu içerir.
Aşağıdaki infografik, elektrosiklik ve siklo ekleme reaksiyonu arasındaki farkı tablo şeklinde gösterir.
Özet – Elektrosiklik ve Sikloadisyon Reaksiyonu
Hem elektrosiklik reaksiyonlar hem de siklokatma reaksiyonları, kimyasal bileşiklerin organik sentezinde önemlidir. Elektrosiklik ve siklo ekleme reaksiyonu arasındaki temel fark, elektrosiklik reaksiyonlar yeniden düzenleme reaksiyonları iken siklo ekleme reaksiyonları ekleme reaksiyonlarıdır.
